(2S,4S,5S)-4-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-non-8-yne-2,5-diol | 646520-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-non-8-yne-2,5-diol
• 英文别名: (2S,4S,5S)-4-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]non-8-yne-2,5-diol
• CAS: 646520-57-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: NGLSMNFVXYLORH-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-non-8-yne-2,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-((S)-1-{(S)-1-methoxy-2-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-pent-4-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,8S)-6-Methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-1-yn-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2S,4S,5S)-4-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-non-8-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953