methyl (Z)-2-tributyltin-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-tributyltin-2-butenoate
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Sn
• 分子量: 389.166
• InChiKey: MBMNYAAYCGMPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-tributyltin-2-butenoate 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3E,5E)-2-ethylidene-9-hydroxy-4-methylnona-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  收敛全合成依帕内烯：桥头环氧乙烷基阴离子策略的应用

  摘要：

  （+）-上乙内酯的全合成通过收敛方法完成，利用（-）-α-三甲基甲硅烷基内酯环氧化物的氟化物阴离子催化的醛醇缩合反应，以四烯醛为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01512-9
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 2-丁炔酸甲酯 在 Carbon monoxide;1-isocyano-4-nitrobenzene;tungsten 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发用于脱炔的新型催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390102

文献信息

• A convergent total synthesis of epolactaene: an application of the bridgehead oxiranyl anion strategy
  作者：Kouji Kuramochi、Seigo Nagata、Hideyoshi Itaya、Yasuaki Matsubara、Takashi Sunoki、Hiromi Uchiro、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.021

  日期：2003.12

  The generation and reaction of a lactone-derived oxiranyl anion is described. The aldol-type reaction of the epoxylactone and aldehydes was accomplished by a two-step procedure via the trimethylsilyl epoxylactone. The application of this methodology to the total synthesis of (+)-epolactaene and its analogs is described.

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。
• A base-mediated synthesis of N-hydroxy- and N-alkoxyindoles from 2-nitrostyrenes
  作者：Blaine T. McClay、Katharine E. Lambson、Serge R. Banini、Tural N. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133578

  日期：2023.9

  2-(2-nitroaryl)-2-butenoates with potassium tert-butoxide and an electrophile, such as methyl iodide, benzyl bromide and allyl bromide, afforded N-alkoxyindoles. In related reactions, using sodium tert-pentoxide as the base with or without in situ addition of an electrophile afforded N-alkoxy- and N-hydroxyindoles, respectively. Electrophiles such as dimethylsulfate, p-tosyl chloride, and acetic anhydride afforded

  将2-(2-硝基芳基)-2-丁烯酸烷基酯用叔丁醇钾和亲电子试剂例如甲基碘、苄基溴和烯丙基溴顺序处理，得到N-烷氧基吲哚。在相关反应中，使用叔戊醇钠作为碱，在原位添加或不添加亲电子试剂的情况下分别得到N-烷氧基-和N-羟基吲哚。诸如硫酸二甲酯、对甲苯磺酰氯和乙酸酐等亲电子试剂分别提供了中等产率的N-甲氧基-、 N-甲苯磺酰氧基和N-乙酰氧基吲哚，而甲基碘、苄基溴和 1-溴己烷则未能形成烷基化产物。以叔戊醇钠为碱。
• Convergent total synthesis of epolactaene: application of bridgehead oxiranyl anion strategy
  作者：Kouji Kuramochi、Seigo Nagata、Hideyoshi Itaya、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01512-9

  日期：1999.10

  Total synthesis of (+)-epolactaene was accomplished by a convergent approach utilizing the fluoride anion-catalyzed aldol-type reaction of (−)-α-trimethylsilylangelica lactone epoxide with tetraene aldehyde as a key reaction.

  （+）-上乙内酯的全合成通过收敛方法完成，利用（-）-α-三甲基甲硅烷基内酯环氧化物的氟化物阴离子催化的醛醇缩合反应，以四烯醛为关键反应。
• Development of a New Catalyst for the Distannation of Alkynes
  作者：Sascha Braune、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.200390102

  日期：2003.1.20