methyl 3-carbonochloridoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-carbonochloridoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: IIAJFQXZHJCMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-carbonochloridoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,2R,3S,4S)-3-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  手性有机催化剂固定在磁性纳米粒子上：载体粒子不能总是被认为是惰性的†

  摘要：

  关于将三类有用的手性有机催化剂固定在磁性纳米颗粒上的系统研究，该方法依赖于弱，易受扰动的范德华和 氢首次进行键合相互作用以促进对映选择性反应。在三种不同的合成有用的反应类别中评估了催化剂：仲醇的动力学拆分，共轭加成丙二酸二甲酯以硝基烯烃和的去对称内消旋酸酐。手性双官能团的4- N，N-二烷基氨基吡啶衍生物可以很容易地被固定。所得的非均相催化剂是高度活性的，并且能够在过程规模友好的条件下以合成上有用的选择性提高仲醇的动力学拆分，并且已证明可在至少32个连续循环中重复使用。金鸡纳生物碱来源的固定化尿素就催化剂稳定性和对映体过量的产物水平而言，已证明取代的催化剂的成功率大大降低。还制备了固定的金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺催化剂，其结果混合：与成功的N，N-二烷基氨基吡啶类似物相关的催化剂具有出色的可回收性，但是产物对映体过量始终低于使用相应的对映体获得的对映体。均相催化剂。在多次循环后的分析中，虽然

  DOI：

  10.1039/c1ob06110k
• 作为产物：
  描述：

  5-庚烯-2,3-二羧酸单甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 3-carbonochloridoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性有机催化剂固定在磁性纳米粒子上：载体粒子不能总是被认为是惰性的†

  摘要：

  关于将三类有用的手性有机催化剂固定在磁性纳米颗粒上的系统研究，该方法依赖于弱，易受扰动的范德华和 氢首次进行键合相互作用以促进对映选择性反应。在三种不同的合成有用的反应类别中评估了催化剂：仲醇的动力学拆分，共轭加成丙二酸二甲酯以硝基烯烃和的去对称内消旋酸酐。手性双官能团的4- N，N-二烷基氨基吡啶衍生物可以很容易地被固定。所得的非均相催化剂是高度活性的，并且能够在过程规模友好的条件下以合成上有用的选择性提高仲醇的动力学拆分，并且已证明可在至少32个连续循环中重复使用。金鸡纳生物碱来源的固定化尿素就催化剂稳定性和对映体过量的产物水平而言，已证明取代的催化剂的成功率大大降低。还制备了固定的金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺催化剂，其结果混合：与成功的N，N-二烷基氨基吡啶类似物相关的催化剂具有出色的可回收性，但是产物对映体过量始终低于使用相应的对映体获得的对映体。均相催化剂。在多次循环后的分析中，虽然

  DOI：

  10.1039/c1ob06110k

文献信息

• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• The immobilisation of chiral organocatalysts on magnetic nanoparticles: the support particle cannot always be considered inert
  作者：Oliver Gleeson、Gemma-Louise Davies、Aldo Peschiulli、Renata Tekoriute、Yurii K. Gun'ko、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1ob06110k

  日期：——

  catalysis by the nanoparticles in the absence of the organocatalyst was detected, which explains in part the poor performance of the immobilised organocatalysts in these reactions from a stereoselectivity standpoint. It seems clear that the immobilisation of sensitive chiral organocatalysts onto magnetite nanoparticles does not always result in heterogeneous catalysts with acceptable activity and selectivity

  关于将三类有用的手性有机催化剂固定在磁性纳米颗粒上的系统研究，该方法依赖于弱，易受扰动的范德华和 氢首次进行键合相互作用以促进对映选择性反应。在三种不同的合成有用的反应类别中评估了催化剂：仲醇的动力学拆分，共轭加成丙二酸二甲酯以硝基烯烃和的去对称内消旋酸酐。手性双官能团的4- N，N-二烷基氨基吡啶衍生物可以很容易地被固定。所得的非均相催化剂是高度活性的，并且能够在过程规模友好的条件下以合成上有用的选择性提高仲醇的动力学拆分，并且已证明可在至少32个连续循环中重复使用。金鸡纳生物碱来源的固定化尿素就催化剂稳定性和对映体过量的产物水平而言，已证明取代的催化剂的成功率大大降低。还制备了固定的金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺催化剂，其结果混合：与成功的N，N-二烷基氨基吡啶类似物相关的催化剂具有出色的可回收性，但是产物对映体过量始终低于使用相应的对映体获得的对映体。均相催化剂。在多次循环后的分析中，虽然