5-羟甲基-2-吡咯酮 | 62400-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-羟甲基-2-吡咯酮
• 中文别名: 5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮；DL-焦谷氨醇
• 英文名称: pyroglutamol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one；(+/-)-pyroglutaminol；5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 62400-75-3
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD06661931
• 分子量: 115.132
• InChiKey: HOBJEFOCIRXQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  185-187 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基-2-吡咯酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylic acid tertbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUNDS AS alpha4 beta2 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)的新颖双环化合物及其衍生物、前药、互变体、立体异构体、多型体、溶剂合物、水合物、代谢物、N-氧化物、药学上可接受的盐以及含有它们的组合物。本发明还涉及上述新颖化合物及其衍生物、前药、互变体、立体异构体、多型体、溶剂合物、水合物、代谢物、N-氧化物、药学上可接受的盐及含有它们的组合物的制备方法。这些化合物在治疗和预防与α4β2烟碱受体相关的各种疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20130072518A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-羟甲基-2-吡咯酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MORPHOLINO-PYRIMIDINES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶，包括有效量融合吗啉吡嘧啶的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶。

  公开号：

  WO2015109109A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟甲基-2-吡咯酮 、 benzyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate 在 5-羟甲基-2-吡咯酮 作用下， 以78的产率得到benzyl (E)-3-(5-oxopyrrolidin-2-yl)(114C)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  J. Label Comp. Radiopharm 1987, 24, 675-681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• Pyrrolidin-2-one compounds and their use as neuraminidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06509359B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  A compound having the formula: wherein all variables are as defined in the specification, for use as a neuramninidase inhibitor.

  具有以下化学式的化合物，其中所有变量均如规范中定义，用作神经氨酸酶抑制剂。
• New growth regulators of corn based on N-mono- and N,N-bis-3-butenyldichloroacetamides
  作者：Yu. N. Bubnov、Yu. Ya. Spiridonov、N. Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11172-018-2080-0

  日期：2018.2

  Allylboration of imines, nitriles (including hydrocyanic acid), amides, lactams, aromatic azaheterocycles (pyridines, isoquinoline, and pyrrole) was used to synthesize a series of mono- and bis-3-butenylamines with different structures, which were converted to dichloroacetamides, new analogs of a known safener (herbicide antidote) Dichlormid successfully used in the cultivation of corn throughout the

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。
• 一类IDO抑制剂及其应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109897011A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。

表征谱图