5-苄基-3,4-二氢-3,3-二甲基-2H-吡咯 | 116673-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄基-3,4-二氢-3,3-二甲基-2H-吡咯
• 中文别名: 5-苄基-3,3-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-4,4-dimethyl-1-pyrroline
• 英文别名: 5-benzyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-benzyl-3,3-dimethyl-2,4-dihydropyrrole
• CAS: 116673-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IDLOIKCKXBJPPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.96

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-3,4-二氢-3,3-二甲基-2H-吡咯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 利克飞龙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Licofelone Derivatives as Anticancer and Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  研究人员开发了两种 C5 取代的利可非酮衍生物，并研究了它们对乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB 231）以及结肠癌细胞（HT-29）的细胞毒性。这两种化合物对乳腺癌细胞的活性至少是 5-氟尿嘧啶（5-FU）和利可非酮的 2 倍。在 HT-29 细胞中，这两种化合物的活性较低，但与 5-FU 的活性相当，仍比利可非酮高出 2 倍。不过，C5-羧基的变化偶尔会导致体外和体内抗炎效力的显著下降。

  DOI：

  10.2174/157018011797655223
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-en-1-amine 在 [RuCl₂(CO)3]2*1,3-bis(diphenylphosphino)propane N-甲基哌啶 、 乙酸烯丙酯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 22.0h， 生成 5-苄基-3,4-二氢-3,3-二甲基-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Aminoalkenes Enables Rapid Synthesis of Cyclic Imines

  摘要：

  [RuCl2(CO)3]2/dppp is shown to be a highly effective catalyst system for the first intramolecular oxidative amination of a variety of aminoalkenes when it is used concomitantly with K2CO3 and allyl acetate in N-methylpiperidine, to give the corresponding cyclic imines and indoles in excellent yields. For example, the reaction of 2,2-diphenyl-4-pentenyl-1-amine performed in the presence of 2 mol % of [RuCl2(CO)3]2, 4 mol % of dppp, K2CO3, and allyl acetate in N-methylpiperidine at 140 degrees C for 8 h gives 4,4-diphenyl-2-methyl-1-pyrroline in quantitative (>99%) yield.

  DOI：

  10.1021/ja017012k

文献信息

• (6,7-Diaryldihydropyrrolizin-5-yl)acetic Acids, a Novel Class of Potent Dual Inhibitors of Both Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase
  作者：Stefan A. Laufer、Jan Augustin、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1021/jm00038a021

  日期：1994.6

  A novel class of nonantioxidant dual inhibitors of both CO and 5-LO is described. The balance between the activity against CO and 5-LO can be shifted by modifying the substitution pattern of the phenyl moiety at the 6-position of the pyrrolizine ring. Structure-activity relationships are discussed. Compound 3e with a 4-Cl substituent (IC50 = 0.21 microM (CO); 0.18 microM (5-LO)) and 3n with a 4-OCH3

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。
• Arylpyrrolizines as Inhibitors of Microsomal Prostaglandin E₂ Synthase-1 (mPGES-1) or as Dual Inhibitors of mPGES-1 and 5-Lipoxygenase (5-LOX)
  作者：Andy J. Liedtke、Peter R. W. E. F. Keck、Frank Lehmann、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jm900481c

  日期：2009.8.13

  We synthesized and evaluated inhibitors for the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), based on the arylpyrrolizine scaffold. In a cell free mPGES-1 assay several “sulfonimides” exceeded our lead ML3000 (3) in potency. The most promising compound, the tolylsulfonimide 11f, revealed an IC50 of 2.1 μM and is equipotent to the literature reference molecule MK886 (1). Selected compounds also

  我们基于芳基吡咯烷嗪支架合成并评估了微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂。在无细胞的mPGES-1分析中，几种“磺酰亚胺”的功效超过了我们的铅ML3000（3）。最有前途的化合物甲苯磺酰亚胺11f的IC 50为2.1μM，与文献参考分子MK886（1）等价。所选化合物还可以有效减少完整细胞中5-LOX产物的形成。孤立的COX的抑制作用有时会显着降低。
• Selective Incorporation of Primary Amines into a Trizirconium Imido System and Catalyic Cyclization of Aminoalkynes
  作者：Masataka Oishi、Yusuke Nakanishi、Hiroharu Suzuki

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01311

  日期：2017.8.21

  Thermolysis of a mixture of 3 and 4 led to C–H bond activation, giving rise to the zirconaaziridines [LZr(η2-NCHR)}(LZr)(LHZr)(μ-NHCH2R)] (12, R = Et, Me). Complex 2 proved to be a competent precatalyst in the hydroamination of the aminoalkynes (H2NCH2CR12CH2C≡CR2) (13, R1 = H, R2 = Bu, Ph, t-Bu; 14, R1 = Me, R2 = Et, Ph). Stoichiometric or semicatalytic reactions of 2 and the aminoalkynes were studied

  通过Zr（NMe 2）4与（四甲基环戊二烯基的）内烯烃异构体之间的胺消除反应合成三核锆亚氨基配合物[LZr（NMe 2）} 3 ]（2，L = C 5 Me 4 CH 2 CH 2 N）乙胺（LH 3）（1）。为了研究三锆体系的基本反应性，反应2用伯胺进行了检查。观察到伯胺的选择性结合，这取决于胺底物的空间和电子性质。胺掺入络合物[（LZrNHR）（LHZrNHR）（LHZr）（μ-NHR）（μ 3 -NR）]（3，R = PR等），[（LZrNHR）2（LHZr）（μ-NR） ]（4，R = Pr，i -Bu），[（LZr）2（LZrNMe 2）（μ-NR）]（5，R = neo -Pen）和[（LZr）（LZrNHAr）（LH 2 Zr ）（μ-NAr）2 ]（6，Ar = Ph，C 6 H 4 -4-Br，C 6 H 4通过NMR和XRD分析在结构上表征了-4-OMe），并显示了底
• Antiphlogistische 2,3 Dihydro-1H-pyrrolizine, 13. Mitt.: Stellungsisomere Diaryldihydropyrrolizinyl-essigsäuren und -hydroxyethyl-Derivate
  作者：Gerd Dannhardt、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19883210310

  日期：——

  Durch Umsetzung von 5,6‐, 6,7‐ und 5,7‐Diaryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolizinen mit Diazoessigester und nachfolgende Esterverseifung werden die stellungsisomeren DADHP‐essigsäuren zugänglich. Unter den gewählten Reaktionsbedingungen wird keine oder nur sehr wenig Decarboxylierung der DADHP‐essigsäuren beobachtet. Die Reduktion der DADHP‐essigester mit LiAlH4 ergibt die zugehörigen Hydroxyethylderivate.

  通过使 5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基 - 2,3-二氢 - 1H-吡咯嗪与重氮乙酸酯反应并随后进行酯皂化，可以得到位置异构的 DADHP-乙酸。在选择的反应条件下，没有观察到或只有很少的 DADHP 乙酸脱羧。用 LiAlH4 还原 DADHP 乙酸乙酯得到相关的羟乙基衍生物。
• Synthesis and Evaluation of a Novel Series of Pyrrolizine Derivatives as Dual Cyclooxygenase-1 and 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Stefan Laufer、Hans-Günter Striegel、Karola Neher、Pia Zechmeister、Cornelia Donat、Katrin Stolingwa、Sibylle Baur、Susanne Tries、Thomas Kammermeier、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1002/ardp.19973300908

  日期：——

  3‐dihydropyrrolizine template by various heteroaromatic residues. In this context we developed a new, efficient, and highly sensitive test method for the screening of dual cyclooxygenase‐1 (COX‐1) and 5‐lipoxygenase (5‐LOX) inhibitors. We used human platelets as a source of COX‐1 and human PMNLs as a source of 5‐LOX. Both cell types were isolated from the same volume of blood. PGE2 and LTB4 respectively

  我们研究的目的是研究用各种杂芳族残基取代 6,7-二芳基-2,3-二氢吡咯嗪模板上的 6-苯基取代基后的结构活性关系。在此背景下，我们开发了一种新的、高效且高度灵敏的测试方法，用于筛选双重环氧合酶 - 1 (COX - 1) 和 5 - 脂氧合酶 (5 - LOX) 抑制剂。我们使用人类血小板作为 COX-1 的来源，使用人类 PMNL 作为 5-LOX 的来源。从相同体积的血液中分离出两种细胞类型。PGE2 和 LTB4 分别通过高选择性和灵敏的 ELISA 试剂盒测定，使用单克隆抗体。单次测定最多需要 0.5 mL 全血。