ARM-H-3 | 1293397-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ARM-H-3
• 英文别名: (2R)-N-[2-[2-[2-[2-[[1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[3-[2-[(2R)-4-benzoyl-2-methylpiperazin-1-yl]-2-oxoacetyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-2-(2,4-dinitroanilino)-3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpropanamide
• CAS: 1293397-34-8
• 化学式: C₅₉H₇₃N₁₃O₂₂S
• 分子量: 1348.37
• InChiKey: YGLWKHDULRRJLM-VOYGQWFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  459
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-2-[(2R)-4-benzoyl-2-methylpiperazin-1-yl]ethane-1,2-dione 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以75%的产率得到ARM-H-3
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL MOLECULES WITH ANTIBODY-RECRUITING AND ENTRY INHIBITORY ACTIVITY AGAINST THE HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS

  摘要：

  本发明涉及新的双功能化合物和治疗HIV感染的方法。这些双功能小分子通常被称为ARM-H'，通过抑制gp120-CD4相互作用和招募抗DNP抗体到gp120表达细胞上，从而通过正交途径发挥作用，防止细胞感染和HIV的传播。已经证明ARM-H与gp120和gp-120表达的细胞竞争性地结合CD4，从而通过MT-2细胞测定减少病毒的感染性，结合导致三元复合物的形成，招募抗DNP抗体结合到其中，三元复合物中的抗体促进gp120表达细胞的补体依赖性破坏。本文描述了化合物和方法。

  公开号：

  US20120269766A1

文献信息

• BIFUNCTIONAL MOLECULES WITH ANTIBODY-RECRUITING AND ENTRY INHIBITORY ACTIVITY AGAINST THE HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS
  申请人：Spiegel David

  公开号：US20120269766A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention is directed to new bifunctional compounds and methods for treating HIV infections. The bifunctional small molecules, generally referred to as ARM-H′ function through orthogonal pathways, by inhibiting the gp120-CD4 interaction, and by recruiting anti-DNP antibodies to gp120-expressing cells, thereby preventing cell infection and spread of HIV. It has been shown that ARM-H's bind to gp120 and gp-120 expressing cells competitively with CD4, thereby decreasing viral infectivity as shown by an MT-2 cell assay, the binding leading to formation of a ternary complex by recruiting anti-DNP antibodies to bind thereto, the antibodies present in the ternary complex promoting the complement-dependent destruction of the gp120-expressing cells. Compounds and methods are described herein.

  本发明涉及新的双功能化合物和治疗HIV感染的方法。这些双功能小分子通常被称为ARM-H'，通过抑制gp120-CD4相互作用和招募抗DNP抗体到gp120表达细胞上，从而通过正交途径发挥作用，防止细胞感染和HIV的传播。已经证明ARM-H与gp120和gp-120表达的细胞竞争性地结合CD4，从而通过MT-2细胞测定减少病毒的感染性，结合导致三元复合物的形成，招募抗DNP抗体结合到其中，三元复合物中的抗体促进gp120表达细胞的补体依赖性破坏。本文描述了化合物和方法。