5-bromo-2,6-dihydroxy-4-methylnicotinonitrile | 815618-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,6-dihydroxy-4-methylnicotinonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；5-bromo-6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 815618-77-0
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD28127320
• 分子量: 229.033
• InChiKey: HRGDBBDXSFWHRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,6-dihydroxy-4-methylnicotinonitrile 在 草酰氯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、2.28 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3-[5-bromo-2,6-dichloro-4-(chloromethyl)pyridin-3-yl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在尝试合成吡啶并ze庚酮羧酸时遇到的重排。

  摘要：

  尝试通过标准方法合成吡啶基ze庚酮羧酸（如33）仅导致异常和意想不到的重排产物。尝试通过六元环的扩环和羟醛环的闭合来形成七元环。在每种情况下，主要产品都是由于未检测到所需产品而对原料进行了重排而产生的。最终，制备了吡啶并ze庚酮乙酯的异构体。然而，尝试皂化导致了另一种异常的重新排列。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481378
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-3-氰基-4-甲基吡啶 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80.7%的产率得到5-bromo-2,6-dihydroxy-4-methylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  在尝试合成吡啶并ze庚酮羧酸时遇到的重排。

  摘要：

  尝试通过标准方法合成吡啶基ze庚酮羧酸（如33）仅导致异常和意想不到的重排产物。尝试通过六元环的扩环和羟醛环的闭合来形成七元环。在每种情况下，主要产品都是由于未检测到所需产品而对原料进行了重排而产生的。最终，制备了吡啶并ze庚酮乙酯的异构体。然而，尝试皂化导致了另一种异常的重新排列。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481378