5-苄基噻唑烷-2,4-二酮 | 33321-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-苄基噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(Benzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Benzyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 33321-31-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD03305898
• 分子量: 207.253
• InChiKey: STDKZZIKAJFATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基噻唑烷-2,4-二酮 在 氯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-methyl-N-<(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl>-4<(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl>benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到5-苄基噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• [EN] NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS; PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDES DE PREPARATION ET COMPOSITIONS EN COMPORTANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005075426A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors or general formula (1) useful for treating diabetes, non-insulin dependent diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis,Chron’s disease, obesity, and metabolic syndrome.

  本发明涉及一种新型二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，其一般式（1）用于治疗糖尿病、非胰岛素依赖型糖尿病、糖耐量受损、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肥胖症和代谢综合征。
• [EN] DIARYLTRIAZOLES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1<br/>[FR] UTILISATION DE DIARYLTRIAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE-1
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005097759A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  2,5-Diaryl-1,2,4-triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme (11β-HSD-1). The compounds are useful for the treatment of diabetes, hyperglycemia, obesity, insulin resistance, atherosclerosis, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and Metabolic Syndrome. Also disclosed are novel compounds of structural formula II which are inhibitors of 11β-HSD-1.

  2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物的结构式I是11β-羟基类固醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、动脉硬化、血脂异常、高血脂、高血压和代谢综合征。还公开了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015051496A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症方面有用，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• TRICYCLIC SPIROCYCLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：McCormick Kevin D.

  公开号：US20110166124A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to novel Tricyclic Spirocycle Derivatives, pharmaceutical compositions comprising the Tricyclic Spirocycle Derivatives and the use of these compounds for treating or preventing allergy, an allergy-induced airway response, congestion, a cardiovascular disease, an inflammatory disease, a gastrointestinal disorder, a neurological disorder, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or aired fasting glucose.

  本发明涉及新型三环螺环衍生物，包括该三环螺环衍生物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防过敏、过敏引起的气道反应、充血、心血管疾病、炎症性疾病、消化系统紊乱、神经系统紊乱、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖异常。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE COMME INHIBITEURS DE LA 11-BÉTA-HYDROXYSTÉROIDE DÉSHYDROGÉNASE-1
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006017542A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Sulfonyl derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase-1. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome or Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM.

  结构式I的磺酰衍生物是11β-羟基类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、代谢综合征或X综合征，以及与NIDDM相关的其他症状。