5-苄氧基甲基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊-6-基氯乙酸酯 | 352530-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基甲基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊-6-基氯乙酸酯
• 英文名称: [(3Ar,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 352530-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₆
• 分子量: 356.803
• InChiKey: ZPRVBHKLXAPLQI-SLBVQIDZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.315 g/mL at 25 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基甲基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊-6-基氯乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有路易斯酸和碳水化合物骨架的高度非对映选择性的5-己烯基自由基环化。

  摘要：

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/ol006651h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-苄氧基甲基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊-6-基氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有路易斯酸和碳水化合物骨架的高度非对映选择性的5-己烯基自由基环化。

  摘要：

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/ol006651h

文献信息

• Highly Diastereoselective 5-Hexenyl Radical Cyclizations with Lewis Acids and Carbohydrate Scaffolds
  作者：Eric J. Enholm、Jennifer S. Cottone、Florent Allais

  DOI：10.1021/ol006651h

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Carbohydrates as removable chiral scaffolds for free radical cyclizations were examined for the first time. This investigation illustrates the utility of two inexpensive carbohydrate derivatives as sources of asymmetry for 5-hexenyl radical cyclizations. Diastereomeric ratios as high as 100:1 were achieved with an ester-appended (+)-isosorbide hexose and 70:1 for a diol-protected

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。