1,4-dibromo-2-(2-bromoethoxy)-5-(3-bromopropoxy)benzene | 1043541-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-(2-bromoethoxy)-5-(3-bromopropoxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2-(2-bromoethoxy)-5-(3-bromopropoxy)benzene
• CAS: 1043541-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₄O₂
• 分子量: 495.831
• InChiKey: AHZJMXGSDBBTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2-(2-bromoethoxy)-5-(3-bromopropoxy)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3,6,7,8-tetrahydro-2H-furo[2,3-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  “混合”苯并呋喃-苯并吡喃同系物作为致幻苯乙胺的刚性类似物。

  摘要：

  具有构象刚性的呋喃基部分代替烷氧基芳烃环取代基的苯基烷基胺先前已被证明在该化学类别中对血清素 5-HT(2A) 受体具有最高的亲和力和激动剂功能效力。此外，当两个呋喃环都扩展为更大的双吡喃环系统时，亲和力会下降。本论文报告了一系列“混合”苯并呋喃基-苯并吡喃基苯基烷基胺的合成和药理学评价，以进一步探测 5-羟色胺 5-HT(2A) 激动剂结合位点内结合口袋的大小。因此，制备了 4(ab)、5(ab) 和 6 作为母体化合物 8-溴-1-(2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5- b']difuran-4-yl)-2-aminopropane 2，以及它们的亲和力、功能效力，使用稳定表达大鼠 5-HT(2A) 受体的细胞评估内在活性。这些新类似物的行为药理学也在两杆药物鉴别范式中进行了评估。尽管所有杂化异构体都具有相似的纳摩尔范围的受体亲和力，但在芳烃 2 位 (4a-b) 处具有较小

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.030
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibromo-4-(2-bromoethoxy)phenol 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到1,4-dibromo-2-(2-bromoethoxy)-5-(3-bromopropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  “混合”苯并呋喃-苯并吡喃同系物作为致幻苯乙胺的刚性类似物。

  摘要：

  具有构象刚性的呋喃基部分代替烷氧基芳烃环取代基的苯基烷基胺先前已被证明在该化学类别中对血清素 5-HT(2A) 受体具有最高的亲和力和激动剂功能效力。此外，当两个呋喃环都扩展为更大的双吡喃环系统时，亲和力会下降。本论文报告了一系列“混合”苯并呋喃基-苯并吡喃基苯基烷基胺的合成和药理学评价，以进一步探测 5-羟色胺 5-HT(2A) 激动剂结合位点内结合口袋的大小。因此，制备了 4(ab)、5(ab) 和 6 作为母体化合物 8-溴-1-(2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5- b']difuran-4-yl)-2-aminopropane 2，以及它们的亲和力、功能效力，使用稳定表达大鼠 5-HT(2A) 受体的细胞评估内在活性。这些新类似物的行为药理学也在两杆药物鉴别范式中进行了评估。尽管所有杂化异构体都具有相似的纳摩尔范围的受体亲和力，但在芳烃 2 位 (4a-b) 处具有较小

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.030