3-azidopropyloxirane | 946655-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azidopropyloxirane
• 英文别名: 2-(3-Azidopropyl)oxirane；2-(3-azidopropyl)oxirane
• CAS: 946655-06-7
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: JZRDZKUTODRVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyloxirane 在 碘苯二乙酸 、 水 、 甲基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜和硅介导的无HMPA的n + 3环扩展，用于构建中型内酯和内酰胺：（+）-顺式-月桂聚糖的短合成

  摘要：

  在本报告中，几个新的环氧化物实例与β-甲硅烷基酮烯酸酯结合在一起，用于氧化断裂后构造n + 3原子大小的扩环内酯。重要的是，发现叠氮基内酯在该方案的扩展中很有价值，该扩展方案涉及将n + 3 + p扩展成一系列羟基烯烃内酰胺。我们还记录了（+）-顺式-lauthisan的短时，立体选择性全合成以及生成β-硅烷基甲硅烷基醚的新型，无铜酸盐介导且无HMPA的程序，可用于环境友好的中型内酯的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.063
• 作为产物：
  描述：

  5-azidopent-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-azidopropyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅生物催化反应化学和立体发散制备末端环氧化物和溴代醇的方法：获得对映纯的五元和六元N-杂环

  摘要：

  从相应的α-溴代酮开始，通过醇脱氢酶（ADH）催化的过程，通过添加有机助溶剂并适当调节介质的pH和温度，在一锅中化学选择性地合成了不同的对映纯末端环氧化物或溴代醇。因此，在碱性条件下（pH 9.5-10），在中性pH值下可获得对映纯的溴代醇，而环氧化物是主要产物。此外，通过简单地选择生物催化剂，可以实现化学和立体发散转化，从而获得例如对映体纯的脯氨醇或哌啶子蛋白-3-醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000353

文献信息

• Chemo- and Stereodivergent Preparation of Terminal Epoxides and Bromohydrins through One-Pot Biocatalysed Reactions: Access to Enantiopure Five- and Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Fabricio R. Bisogno、Aníbal Cuetos、Alejandro A. Orden、Marcela Kurina-Sanz、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201000353

  日期：——

  Different enantiopure terminal epoxides or bromohydrins have chemoselectively been synthesised in one‐pot starting from the corresponding α‐bromo ketones through alcohol dehydrogenase (ADH)‐catalysed processes adding an organic co‐solvent and tuning appropriately the medium pH and the temperature. Thus, at neutral pH enantiopure bromohydrins were obtained while using basic conditions (pH 9.5–10) epoxides

  从相应的α-溴代酮开始，通过醇脱氢酶（ADH）催化的过程，通过添加有机助溶剂并适当调节介质的pH和温度，在一锅中化学选择性地合成了不同的对映纯末端环氧化物或溴代醇。因此，在碱性条件下（pH 9.5-10），在中性pH值下可获得对映纯的溴代醇，而环氧化物是主要产物。此外，通过简单地选择生物催化剂，可以实现化学和立体发散转化，从而获得例如对映体纯的脯氨醇或哌啶子蛋白-3-醇。
• Copper and silicon mediated, HMPA-free, n+3 ring expansions for the construction of medium sized lactones and lactams: short synthesis of (+)-cis-lauthisan
  作者：Gary H. Posner、Mark A. Hatcher、William A. Maio

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.063

  日期：2016.10

  enolates for the construction, after oxidative fragmentation, of ring expanded lactones, n+3 atoms in size. Importantly, azido lactones were found to be valuable in an extension of this protocol involving the n+3+p expansion into a series of hydroxyolefinic lactams. We also document a short, stereoselective total synthesis of (+)-cis-lauthisan and a new, cuprate-mediated and HMPA-free procedure for the generation

  在本报告中，几个新的环氧化物实例与β-甲硅烷基酮烯酸酯结合在一起，用于氧化断裂后构造n + 3原子大小的扩环内酯。重要的是，发现叠氮基内酯在该方案的扩展中很有价值，该扩展方案涉及将n + 3 + p扩展成一系列羟基烯烃内酰胺。我们还记录了（+）-顺式-lauthisan的短时，立体选择性全合成以及生成β-硅烷基甲硅烷基醚的新型，无铜酸盐介导且无HMPA的程序，可用于环境友好的中型内酯的构建。