5-苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮 | 15761-83-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 5-苯基尿嘧啶
• 英文名称: 5-phenyluracil
• 英文别名: 5-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 15761-83-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD06801865
• 分子量: 188.186
• InChiKey: UIKIQOAXFYAWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以49%的产率得到2,4-二氯-5-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  多氯嘧啶的区域选择性2-氨基化

  摘要：

  报道了提供2-取代产物的取代的二氯和三氯嘧啶的区域选择性胺化。尽管芳基胺和杂芳基胺需要使用二烷基联芳基膦衍生的钯催化剂才能实现高效率，但更多的亲核性二烷基胺在未催化的S N Ar条件下会产生2-氨基嘧啶。关键是使用5-三甲基甲硅烷基-2,4-二氯嘧啶作为母体二氯嘧啶的替代物。对于更具挑战性的情况，制备了2-氯-4-硫代甲氧基甲氧基类似物，并专门提供了所需的2-氨基-4-硫代甲氧基嘧啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00799
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 尿素 作用下， 生成 5-苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  85.一种新颖的嘧啶合成。第一部分。4-氨基-5-苯基嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000347

文献信息

• The [2+2] Photocycloaddition of Uracil Derivatives with Ethylene as a General Route to <i>cis</i>-Cyclobutane β-Amino Acids
  作者：David Aitken、Christine Gauzy、Bertrand Saby、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

  DOI：10.1055/s-2006-941571

  日期：2006.6

  A three-step procedure, based on the [2+2]-photochemical reaction of uracils with ethylene followed by controlled degradation of the heterocyclic ring, has been developed for the synthesis of a range of C1- and C2-substituted cis-cyclobutane β-amino acids, in good overall yield.

  基于尿嘧啶与乙烯的[2+2]光化学反应，随后通过控制杂环的降解，已开发出一种三步法程序，用于合成一系列C1和C2取代的顺式环丁烷β-氨基酸，总体产率良好。
• [EN] INDAZOLINONE COMPOSITIONS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS INDAZOLINONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004037814A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides compounds of formula (I): These compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful generally as kinase inhibitors, particularly as inhibitors of PRAK, GSK3, ERK2, CDK2, MK2, SRC, SYK, and Aurora-2. Accordingly, compounds and compositions of the invention are useful for treating or lessening the severity of a variety of disorders, including, but not limited to, heart disease, diabetes, Alzheimer's disease, immunodeficiency disorders, inflammatory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders such as osteoporosis, proliferative disorders, infectious diseases and viral diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物：这些化合物及其药学上可接受的组合物通常用作激酶抑制剂，特别是作为PRAK、GSK3、ERK2、CDK2、MK2、SRC、SYK和Aurora-2的抑制剂。因此，本发明的化合物和组合物可用于治疗或减轻各种疾病的严重程度，包括但不限于心脏病、糖尿病、阿尔茨海默病、免疫缺陷病、炎症性疾病、过敏性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病如骨质疏松症、增生性疾病、传染病和病毒性疾病。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR TREATING DYSLIPIDEMIC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES DESTINES AU TRAITEMENT D'ETATS DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004011448A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及式I的新LXR配体及其药用可接受的盐、酯和互变异构体，它们在治疗血脂异常状况，特别是低HDL胆固醇水平方面具有用途。
• Ligand- and Base-Free Access to Diverse Biaryls by the Reductive Coupling of Diaryliodonium Salts
  作者：V. Arun、P. O. Venkataramana Reddy、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600242

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed protocol to access a wide range of symmetrical and unsymmetrical biaryls from stable diaryliodonium salts was developed. The reaction involved the use of an effective and recyclable Pd/polyethylene glycol-400 catalyst system to harness the aryl moieties of two diaryliodonium salts; the ensuing biaryls may be utilized to synthesize an array of useful compounds, including 5-aryluracils, carbazoles

  开发了一种无配体和无碱的 Pd 催化方案，可从稳定的二芳基碘鎓盐中获取各种对称和不对称联芳基化合物。该反应涉及使用有效且可回收的 Pd/聚乙二醇-400 催化剂体系来利用两种二芳基碘鎓盐的芳基部分；随后的联芳可用于合成一系列有用的化合物，包括 5-芳基尿嘧啶、咔唑、色酮、芴酮、菲啶和啶酰菌胺类似物。
• ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECHNOLOGIA

  公开号：US20150111892A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention concerns, in a first aspect, compounds of Formula I as defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing such compounds. The present invention also relates to compounds of Formula I for use as acid ceramidase inhibitors, and in the treatment of cancer and other disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant.

  本发明涉及第一方面的I式化合物，其定义如本文所述，其药用盐以及含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及I式化合物的用途，用作酸酶抑制剂，以及在癌症和其他需要临床相关的调节酸酶水平的疾病治疗中的用途。