2-Cyclohexa-1,5-dienyl-benzoic acid | 693825-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexa-1,5-dienyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-Cyclohexa-1,5-dien-1-ylbenzoic acid；2-cyclohexa-1,5-dien-1-ylbenzoic acid
• CAS: 693825-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ZJQZTZAVWSQPAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2-Cyclohexa-1,5-dienyl-benzoic acid 在 palladium diacetate 对苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到Acetic acid (2S,4aS)-6-oxo-2,3,4,6-tetrahydro-4aH-benzo[c]chromen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Cyclohexa-1,5-dienyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667

文献信息

• Arenophile-Mediated Dearomative Reduction
  作者：Mikiko Okumura、Stephanie M. Nakamata Huynh、Jola Pospech、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201609686

  日期：2016.12.19

  A dearomative reduction of simple arenes has been developed which employs a visible‐light‐mediated cycloaddition of arenes with an N‐N‐arenophile and in situ diimide reduction. Subsequent cycloreversion or fragmentation of the arenophile moiety affords 1,3‐cyclohexadienes or 1,4‐diaminocyclohex‐2‐enes, compounds that are not synthetically accessible using existing dearomatization reactions. Importantly

  已经开发出一种简单的芳烃脱芳香化还原方法，该方法采用了可见光-光介导的芳烃环加成与N-N-亲油亲和还原原位二酰亚胺的方法。随后的亲油分子环还原或断裂，可得到1,3-环己二烯或1,4-二氨基环己-2-烯，这是现有脱芳香化反应无法合成的化合物。重要的是，该策略还为多核芳烃的进一步衍生化以及位点选择性功能化提供了许多机会。