3',5'-dideoxy-5'-methylenethymidine | 726169-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-dideoxy-5'-methylenethymidine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-ethenyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 726169-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: UOBBOAWIJZTCPM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dideoxy-5'-methylenethymidine 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-{2,3-dideoxy-6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-β-D-erythro-hexofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  六呋喃糖基胸苷通过两个环外羟基插入寡聚脱氧核苷酸。寡核苷酸的合成和RNase H的活性。

  摘要：

  六呋喃糖基核苷被认为是使用呋喃糖环将二醇主链连接至核碱基的构象受限的无环核苷。从胸腺嘧啶合成1-（2,3-二脱氧-β-D-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶的亚磷酰胺，并在C-5'处形成新的立体中心，并将核苷用于寡脱氧核苷酸（ODN）的合成。与野生型寡核苷酸相比，混合序列ODN与互补DNA和RNA的结合显示出降低的亲和力。在poly alphaT序列的中间插入导致ODN / dA（14）双链体在低离子强度下稳定，但与d（alphaT）（14）/ dA（14）相比，在中等和高盐缓冲液中观察到了下降。β和呋喃呋喃糖基胸苷都可以被RNase H裂解3'的互补混合序列RNA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.053
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3',5'-dideoxy-5'-oxothymidine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.5 g的产率得到3',5'-dideoxy-5'-methylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  六呋喃糖基胸苷通过两个环外羟基插入寡聚脱氧核苷酸。寡核苷酸的合成和RNase H的活性。

  摘要：

  六呋喃糖基核苷被认为是使用呋喃糖环将二醇主链连接至核碱基的构象受限的无环核苷。从胸腺嘧啶合成1-（2,3-二脱氧-β-D-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶的亚磷酰胺，并在C-5'处形成新的立体中心，并将核苷用于寡脱氧核苷酸（ODN）的合成。与野生型寡核苷酸相比，混合序列ODN与互补DNA和RNA的结合显示出降低的亲和力。在poly alphaT序列的中间插入导致ODN / dA（14）双链体在低离子强度下稳定，但与d（alphaT）（14）/ dA（14）相比，在中等和高盐缓冲液中观察到了下降。β和呋喃呋喃糖基胸苷都可以被RNase H裂解3'的互补混合序列RNA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.053

文献信息

• Hexofuranosyl thymidines inserted into oligodeoxynucleotides via their two exocyclic hydroxy groups. Oligo synthesis and RNase H activity
  作者：Vyacheslav V. Filichev、Birte Vester、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.053

  日期：2004.6

  Hexofuranosyl nucleosides are considered as conformationally restricted acyclic nucleosides using a furanose ring to link the diol backbone to the nucleobase. The phosphoramidite of 1-(2,3-dideoxy-beta-D-erythro-hexofuranosyl)thymine was synthesized from thymidine with formation of a new stereocentre at C-5' and the nucleoside was used in oligodeoxynucleotide (ODN) synthesis. Binding of mixed sequence

  六呋喃糖基核苷被认为是使用呋喃糖环将二醇主链连接至核碱基的构象受限的无环核苷。从胸腺嘧啶合成1-（2,3-二脱氧-β-D-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶的亚磷酰胺，并在C-5'处形成新的立体中心，并将核苷用于寡脱氧核苷酸（ODN）的合成。与野生型寡核苷酸相比，混合序列ODN与互补DNA和RNA的结合显示出降低的亲和力。在poly alphaT序列的中间插入导致ODN / dA（14）双链体在低离子强度下稳定，但与d（alphaT）（14）/ dA（14）相比，在中等和高盐缓冲液中观察到了下降。β和呋喃呋喃糖基胸苷都可以被RNase H裂解3'的互补混合序列RNA