5-苯基-3-(2-苯基乙烯基)环己-2-烯-1-酮 | 41186-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 5-苯基-3-(2-苯基乙烯基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5-phenyl-3-styryl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-Phenyl-3-styryl-cyclohex-2-enon；5-(2-Phenylethenyl)-1,6-dihydro[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one；5-phenyl-3-(2-phenylethenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 41186-20-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: VDVWHAFDJNMWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-cyanoacetate 、 5-苯基-3-(2-苯基乙烯基)环己-2-烯-1-酮 在 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 9-amino(9-deoxy)epicinchonine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘催化的C–Cδ键的有氧氧化裂解：二烯的双官能化

  摘要：

  结合有机催化和碘催化的新型高效催化策略首先被开发用于二烯酮的双官能化。该反应使用分子氧作为末端氧化剂，并在温和无金属的条件下进行。该方法可产生中等至高收率的1,5-二酮环氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000971
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-苯基-3-(2-苯基乙烯基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 375, p. 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sammour,A. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 193 - 201
  作者：Sammour,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 375, p. 171
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Iodine‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C–C δ‐Bonds: Difunctionalization of Dienones
  作者：Kai‐Xiang Feng、Qiao‐Yu Shen、Ai‐Bao Xia、Xing Zhang、Li‐Sha Huang、Zhong‐Yang Xu、Zhan‐Yu Zhou、Dan‐Qian Xu、Xiao‐Hua Du

  DOI：10.1002/ejoc.202000971

  日期：2020.9.22

  A new and efficient catalytic strategy that combines organocatalysis and iodine catalysis was first developed for the difunctionalization of dienone. The reaction employs molecular oxygen as the terminal oxidant, and proceeds under mild and metal‐free conditions. The approach results in 1,5‐diketo epoxides in moderate to high yields.

  结合有机催化和碘催化的新型高效催化策略首先被开发用于二烯酮的双官能化。该反应使用分子氧作为末端氧化剂，并在温和无金属的条件下进行。该方法可产生中等至高收率的1,5-二酮环氧化物。