5,5'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-1,1'-hexane-1,6-diyl-bis-indole-3-carboxylic acid diethyl ester | 35919-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-1,1'-hexane-1,6-diyl-bis-indole-3-carboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-[6-(3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-methylindol-1-yl)hexyl]-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 35919-89-2
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 520.626
• InChiKey: VQTVTVQGVQSPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[6-[(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]hexylamino]but-2-enoate 、 对苯醌 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到5,5'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-1,1'-hexane-1,6-diyl-bis-indole-3-carboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸在Nenitzescu吲哚合成中的作用

  摘要：

  已开发出一种高效的路易斯酸催化方法，用于Nenitzescu合成在N-1和C-3处具有一系列取代基和对称5,5'-二羟基二吲哚的5-羟基吲哚。所需的催化剂量（10–100 mol％）取决于烯胺酮组分的性质。已经显示路易斯酸通过烯胺-ZnCl 2络合物随后去质子化在烯胺酮组分活化中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.087

文献信息

• The role of a Lewis acid in the Nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Andrey I. Sokolov、Albert G. Kornienko、Konstantin A. Lyssenko、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Godovikov、Alexander S. Peregudov、Andrey F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.087

  日期：2008.12

  A highly efficient Lewis acid-catalyzed method for the Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles with a range of substituents at N-1 and C-3 and symmetric 5,5′-dihydroxydiindoles has been developed. The amount of the catalyst (10–100 mol %) required depended on the nature of the enaminone component. It has been shown that Lewis acid plays a role in enaminone component activation through an enamine-ZnC12

  已开发出一种高效的路易斯酸催化方法，用于Nenitzescu合成在N-1和C-3处具有一系列取代基和对称5,5'-二羟基二吲哚的5-羟基吲哚。所需的催化剂量（10–100 mol％）取决于烯胺酮组分的性质。已经显示路易斯酸通过烯胺-ZnCl 2络合物随后去质子化在烯胺酮组分活化中起作用。