艾曲泊帕乙醇胺IN2杂质4 | 4291-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 艾曲泊帕乙醇胺IN2杂质4
• 英文名称: 2-hydroxy-3-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-nitro-6-phenylphenol
• CAS: 4291-30-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: IIBOYMCHHLZIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  326.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾曲泊帕乙醇胺IN2杂质4 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 甘油 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 8-hydroxy-7-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow; Troschtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 431,433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到艾曲泊帕乙醇胺IN2杂质4
  参考文献：
  名称：

  钌催化的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入：苯并六元氮杂杂环的合成。

  摘要：

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00596

文献信息

• Method for producing 4-hydroxy-3-nitrobiphenyl
  申请人：——

  公开号：US20030055294A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A process is provided for preparing 4-hydroxy-3-nitrobiphenyl from 4-hydroxy-biphenyl by nitrating in the position adjacent to the phenolic hydroxyl group in high selectivity and yield, and the nitric acid used as the nitrating reagent is metered into the reaction system in a specific manner.

  提供了一种从对羟基联苯制备4-羟基-3-硝基联苯的方法，通过在高选择性和产率下在邻苯酚羟基位置上硝化，所使用的硝酸作为硝化试剂以特定方式计量进入反应系统。
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05886044A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  这项发明涉及苯基脲化合物在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• Hydroxynitrobiphenyls produced by photochemical reaction of biphenyl in aqueous nitrate solution and their mutagenicities.
  作者：JUNZO SUZUKI、TOSHIYUKI SATO、SHIZUO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.33.2507

  日期：——

  From the photoreaction products of biphenyl in aqueous nitrate solution, the following eight hydroxynitrobiphenyls were isolated by silica gel column chromatography and thin layer chromatography on silica gel and polyamide plates : 4-hydroxy-3, 5-dinitrobiphenyl (F1 (2) or), 4, 2'-dihydroxy-3, 3'-dinitrobiphenyl (F4 (1)-3), 4-hydroxy-3, 3'-dinitrobiphenyl (F4 (1)-4), a hydroxy-dinitrobiphenyl (F4 (1)-5a), 4, 4'-dihydroxy-3, 3'-dinitrobiphenyl (F4 (1)-5b), a dihydroxydinitrobiphenyl (F4 (1)-6), 2-hydroxy-3-nitrobiphenyl (F5 (1)) and 4-hydroxy-3-nitrobiphenyl (F5 (2)). Among these compounds, four dinitro compounds, F1 (2) or, F4 (1)-4, F4 (1)-5a and F4 (1)-6, exhibited mutagenicity toward S. typhimurium TA 98 without S-9 mix. The major products in this reaction were nitrophenylphenols, F5 (1) and F5 (2), and these were non-mutagenic. The major mutagens, F4 (1)-5a and F4 (1)-6, were produced in such small amounts that the exact structures could not be determined. The mechanism of production of these hydroxynitrobiphenyls is discussed on the basis of the results of analysis of the reaction mixture by high-performance liquid chromatography.

  从含水硝酸盐溶液中双苯基的光反应产物中，通过硅胶柱层析和在硅胶及聚酰胺板上的薄层层析分离出以下八种羟基硝基双苯基：4-羟基-3, 5-二硝基双苯基（F1 (2) 或），4, 2'-二羟基-3, 3'-二硝基双苯基（F4 (1)-3），4-羟基-3, 3'-二硝基双苯基（F4 (1)-4），一种羟基-二硝基双苯基（F4 (1)-5a），4, 4'-二羟基-3, 3'-二硝基双苯基（F4 (1)-5b），一种二羟基二硝基双苯基（F4 (1)-6），2-羟基-3-硝基双苯基（F5 (1)）和4-羟基-3-硝基双苯基（F5 (2)）。在这些化合物中，四种二硝基化合物F1 (2) 或，F4 (1)-4，F4 (1)-5a 和 F4 (1)-6在无S-9混合物的情况下对鼠伤寒沙门菌TA 98表现出诱变性。该反应的主要产物是硝基酚双苯（F5 (1) 和 F5 (2)），而这些是非诱变性的。主要诱变物F4 (1)-5a 和 F4 (1)-6的生成量非常小，以至于无法确定其确切结构。根据高效液相色谱对反应混合物的分析结果，讨论了这些羟基硝基双苯基的生成机制。
• Palladium-Catalyzed Hydroxy Group Directed Regioselective Mono-arylation of 2-Hydroxybiphenyls to 2-Hydroxy to <i>ortho</i> -Terphenyls
  作者：Devarapalli Ravi Kumar、Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201801637

  日期：2019.4.16

  Palladium‐catalyzed, hydroxy group assisted regioselective mono‐arylation of 2‐hydroxybiphenyls to 2‐hydroxy‐ortho‐terphenyls is presented. Current methodology was amenable on a broad range of 2‐hydroxybiphenyls as well as iodoarenes, and furnished a variety of 2‐hydroxy‐ortho‐terphenyls in good to excellent yields.

  提出了钯催化的羟基辅助区域选择性单芳基化 2-羟基联苯为 2-羟基-邻三联苯。目前的方法适用于范围广泛的 2-羟基联苯和碘芳烃，并以良好到优异的产率提供了各种 2-羟基邻三联苯。
• Phenyl-substituted tricyclic antibacterial agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04443447A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Antimicrobial compounds of the following formula are disclosed: ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of --O--, --CH.sub.2 and ##STR2## m is 0 or 1; R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, nitro, amino, lower alkyl, lower alkanamido, lower N,N-dialkylamino, formamido, hydroxy, lower alkoxy, halogen, lower haloalkanamido and pyrryl; n is 1 or 2; and R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, fluoro, chloro and nitro. Acyl chlorides, esters, alkylaminoalkyl ester salts, amides and pharmaceutically acceptable carboxylate salts are also disclosed. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compound and synthetic intermediates are also disclosed.

  公开了以下结构式的抗微生物化合物：##STR1## 其中X选自--O--，--CH.sub.2和##STR2## m为0或1；R.sub.1选自氢，硝基，氨基，低碳基，低烷酰胺基，低N，N-二烷基氨基，甲酰胺基，羟基，低烷氧基，卤素，低卤代烷酰胺基和吡咯基；n为1或2；R.sub.2选自氢，甲基，氟，氯和硝基。还公开了酰氯、酯、烷基氨基烷酯盐、酰胺和药用可接受的羧酸盐。还公开了包含这些化合物的制药组合物、使用这些化合物的方法和合成中间体。