5-苯基噻唑 | 1826-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基噻唑
• 英文名称: 5-phenylthiazole
• 英文别名: 5-phenylthiazol；5-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1826-13-7
• 化学式: C₉H₇NS
• 分子量: 161.227
• InChiKey: ZLLOWHFKKIOINR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  292.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基噻唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 [Pd(1,10-phenanthroline)₂](PF₆)₂ 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,4,5-三苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻唑 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Phototransposition Chemistry of Phenylisothiazoles and Phenylthiazoles. 1. Interconversions in Benzene Solution

  摘要：

  Phenylthiazoles 1-3 and phenylisothiazoles 4-6 undergo phototransposition in benzene solvent mainly by P5, P6, and P7 permutation pathways. Phenylisothiazoles 5 and 6 also transpose via a P4 permutation process to yield phenylthiazoles 2 and 3 in less than 1% yield. In benzene saturated with D2O, 2-phenylthiazole(1) and 5-phenylisothiazole (6) each phototranspose to yield 4-deuterio-3-phenylisothiazole (4-D-4) and 4-phenylthiazole (2) without deuterium incorporation. Irradiation of 4-phenylthiazole (2) under these conditions results in rapid photodeuteration to yield 2-deuterio-4-phenylthiazole (2-D-2), which subsequently phototransposes to 5-deuterio-3-phenylisothiazole (5-D-3). These experimental results can be rationalized by a mechanism involving initial electrocyclic ring closure and sigmatropic shift of sulfur around the four sides of the azetine ring. Rearomatization of each bicyclic intermediate thus allows sulfur to insert into each position in the carbon-nitrogen sequence. As a consequence, these compounds divide into a tetrad in which isomers 1, 2, 4, and 6 interconvert mainly via Ps, P6, and P7 pathways and a dyad of two compounds in which 3 phototransposes to 5 via P5 and P7 pathways. Within the tetrad, BC-6, the bicyclic intermediate derived from 5-phenylisothiazoles (6), is postulated to undergo deuteration with simultaneous sigmatropic shift of sulfur when the reaction is carried out in benzene-D2O. This mechanistic view provides one coherent interpretation for the observed phototransposition and photodeuteration reactions.

  DOI：

  10.1021/ja00085a008

文献信息

• THIAZOLYL-DIHYDRO-CHINAZOLINE
  申请人：Brandl Trixi

  公开号：US20070238746A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Disclosed are compounds of general formula (I), wherein the groups A, R 1 , R 2 , R a and R b have the meanings given in the claims and specification, the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers and the mixtures thereof, and optionally the pharmacologically acceptable acid addition salts, solvates and hydrates thereof, and processes for preparing these thiazolyl-dihydro-quinazolines and the use thereof as pharmaceutical compositions.

  揭示了一般式(I)的化合物， 其中，基团A，R1，R2，Ra和Rb具有权利要求和说明中给定的含义，其互变异构体，拉克酸盐，对映体，非对映体和它们的混合物，以及可选择的药理学上可接受的酸加盐，溶剂合物和水合物，以及制备这些噻唑基-二氢喹唑啉并将其用作药物组合物的方法。
• Pteridinone derivatives as PI3-kinases inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1953163A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  New compounds of formula 1 are provided which by virtue of their pharmaceutical activity as PI3-kinase modulators may be used in the therapeutic field for the treatment of inflammatory or allergic diseases. Examples of these include inflammatory and allergic respiratory complaints, inflammatory diseases of the gastro-intestinal tract and motor apparatus, inflammatory and allergic skin diseases, inflammatory eye diseases, diseases of the nasal mucosa, inflammatory or allergic conditions involving autoimmune reactions or inflammations of the kidney.

  根据其作为PI3-激酶调节剂的药理活性，提供了公式1的新化合物，可用于治疗炎症或过敏性疾病的治疗领域。 这些例子包括炎症和过敏性呼吸道疾病，胃肠道和运动器官的炎症性疾病，炎症性和过敏性皮肤疾病，炎症性眼病，鼻黏膜疾病，涉及自身免疫反应或肾脏炎症的炎症性或过敏性疾病。
• THIAZOLYL-DIHYDRO-INDAZOLE
  申请人：Maier Udo

  公开号：US20070259855A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Disclosed are compounds of general formula (I), wherein the groups R 1 , R 2 , R a and R b have the meanings given in the claims and specification, the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers and the mixtures thereof, and optionally the pharmacologically acceptable acid addition salts, solvates and hydrates thereof, and processes for preparing these thiazolyl-dihydro-indazoles and the use thereof as pharmaceutical compositions.

  揭示了一般式(I)的化合物， 其中基团R1、R2、Ra和Rb具有权利要求和说明中给定的含义，其互变异构体、消旋体、对映体、非对映异构体及其混合物，以及可选择的药理学上可接受的酸加盐、溶剂化合物和水合物，以及制备这些噻唑基二氢吲唑烷并将其用作药物组合物的方法。
• 一种制备N-甲基噻唑啉-2-酮类化合物的方法
  申请人：苏州波菲特新材料科技有限公司

  公开号：CN103965136B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种制备N‑甲基噻唑啉‑2‑酮类化合物的方法，在惰性气氛中以有机溶剂为反应介质，以铜盐和氧化剂为催化体系，通过氧化甲基化反应将噻唑类化合物氧化为N‑甲基噻唑啉‑2‑酮类化合物。本发明的制备方法反应活性较高，反应条件温和，反应时间短，收率高；且使用的催化剂廉价、低毒、用量少，将多步反应缩短为一步反应，处理简单，有利于产物的纯化；更重要的是避免了剧毒性易挥发的甲基化试剂的使用；本发明公开的催化剂体系对多种反应物具有普适性；本发明原料简单易得，反应过程简单可控，适于工业化生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC AZOLE COMPOUNDS
  申请人：GOLDFINGER MARC B.

  公开号：US20140066629A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Aromatic azole compounds such as 2-(4-aminophenyl)-5-amino-benzimidazole are prepared in an organic sulfonic acid solvent instead of polyphosphoric acid. This allows recovery and recycle of the solvent and avoids the handling and environmental concerns resulting from the use of polyphosphoric acid. The resulting compounds find use in the pharmaceutical industry, as anticorrosion agents, and as precursors for high-performance fibers having high strength, stiffness, and flame resistance.

  芳香唑类化合物，如2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑，是在有机磺酸溶剂中制备的，而不是在聚磷酸中制备的。这样可以回收和循环溶剂，并避免使用聚磷酸所带来的处理和环境问题。所得的化合物在制药工业中被用作抗腐蚀剂，并作为高性能纤维的前体，具有高强度、刚度和阻燃性。

表征谱图