5-(4-nitrophenyl)thiazole | 3950-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)thiazole
• 英文别名: 5-p-Nitrophenylthiazole；5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 3950-26-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: TYGQSXYFFFQKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)thiazole 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 4-(噻唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  关于双核，非稠环化合物的伯胺对结核杆菌生长的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300717
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 硫酸 作用下， 生成 5-(4-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• Ligandless Palladium-Catalyzed Direct C-5 Arylation of Azoles Promoted by Benzoic Acid in Anisole
  作者：Elisabetta Rosadoni、Federico Banchini、Sara Bellini、Marco Lessi、Luca Pasquinelli、Fabio Bellina

  DOI：10.3390/molecules27238454

  日期：——

  In contrast, the use of aromatic solvents as the reaction medium for direct arylations, although some of them show good EHS values, is poorly reported, probably due to their low solvent power against reagents and their potential involvement in undesired side reactions. In this paper we report an unprecedented selective C-5 arylation procedure involving anisole as an EHS green reaction solvent. In addition

  钯催化的唑类与（杂）芳基卤化物的直接芳基化是当今选择性合成杂联芳基的最通用和最有效的方法之一。尽管由于其特性，此过程在工业领域也引起了极大的兴趣，但广泛使用反应介质，如 DMF 或 DMA，这两种极性非质子溶剂根据环境、健康、安全 (EHS) 参数被列为危险品，强烈限制了它的实际使用。相比之下，使用芳族溶剂作为直接芳基化的反应介质，尽管其中一些显示出良好的 EHS 值，但报道很少，这可能是由于它们对试剂的溶解能力低以及它们可能参与不需要的副反应。在本文中，我们报告了一种前所未有的选择性 C-5 芳基化程序，其中涉及苯甲醚作为 EHS 绿色反应溶剂。此外，还强调了苯甲酸作为添加剂的有益作用，这一作用以前从未被描述过。