5-苯基异噁唑 | 1006-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基异噁唑
• 中文别名: 5-苯基异恶唑
• 英文名称: 5-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Phenyl-isoxazol；5-phenyl-1,2-oxazole；Isoxazole, 5-phenyl-
• CAS: 1006-67-3
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD00090038
• 分子量: 145.161
• InChiKey: BXQDLEHCXQQSCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22°C(lit.)
• 沸点：
  260°C(lit.)
• 密度：
  1.138 g/cm3(Temp: 24 °C)
• 最大波长(λmax)：
  260nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  0-10°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基异噁唑 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Stock, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-chloroethene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Hauptmann,S.; Weisflog,J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 353 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016046530A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• Reaction of β-keto ethyleneacetals with hydroxylamine: A correction
  作者：Vidyadhar M. Paradkar、Tamara B. Latham、Ashok Krishnaswami

  DOI：10.1002/jhet.5570300606

  日期：1993.12

  A reaction of 2-(2-nitrobenzoylmethyl)-1,3-dioxolane (3) with hydroxylamine, followed by acid catalyzed cyclization, produced 5-(2-nitrophenyl)isoxazole (5) as the only isolable product, whereas 2-(benzoylmethyl)-1,3-dioxolane (9) under identical conditions produced a 2.5:1 mixture of 3-phenyl and 5-phenylisoxazoles 10 and 11. These findings contradict the literature report that β-keto ethyleneacetals

  2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）与羟胺的反应，然后酸催化环化，生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）作为唯一可分离的产物，而2-（2-（2-硝基苯基）异恶唑（5）在相同条件下，苯甲酰甲基）-1,3-二氧戊环（9）生成2.5：1的3-苯基和5-苯基异恶唑10和11混合物。这些发现与文献报道相反，即用羟胺处理后的β-酮乙缩醛只能产生3-取代的异恶唑。作为另外的证明，通过明确方法通过以下方法制备了3-（2-硝基苯基）异恶唑（8）。比较一氧化氮路线。发现用羟胺处理2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）获得的中间体是5-羟基-5-（2-硝基苯基）-2-异恶唑啉（4）的异构体混合物。以及合成的顺式和反式一肟19（至少在溶液中），在酸处理后，它们中的任何一个都可以生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）。提供了机械原理来解释异常结果。
• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。