5-(4-硝基苯基)异噁唑 | 3383-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)异噁唑
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(4-nitro-phenyl)-isoxazole；5-(4-Nitro-phenyl)-isoxazol；5-p-Nitrophenylisoxazol (IV)；5-(p-Nitrophenyl)-isoxazol；5-(4-Nitrophenyl)isoxazol；5-(p-Nitrophenyl)isoxazol；5-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 3383-42-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD02183547
• 分子量: 190.158
• InChiKey: FVRVKMWZTNJREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)异噁唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-nitro-5-(4-nitro-phenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Sokolov,S.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2051 - 2055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 盐酸 、 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 5-(4-硝基苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 452,456; engl. Ausg. S. 511, 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of β-dimethylaminovinyl ketones with hydroxylamine: A simple and useful method for synthesis of 3- and 5-substituted isoxazoles
  作者：Fernanda A. Rosa、Pablo Machado、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450337

  日期：2008.5

  The regioselective synthesis of 3- and 5-substituted-isoxazoles from the reaction of β-dimethyl-aminovinyl ketones [R-C(O)CHCH-NMe2, where R Ph, MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl, pyrrol-2-yl, Et and CCl3] and hydroxylamine hydrochloride varying only the reaction conditions (with and without the addition of pyridine) is reported.

  由β-二甲基氨基乙烯基酮[RC（O）CH CH-NMe 2，其中R Ph，MeO-4-C 6 H 4，F-4- C 6 H 4，Cl-4-C 6 H 4，Br-4-C 6 H 4，O 2 N-4-C 6 H 4，呋喃-2-基，噻吩-2-基，吡咯-2-报道了仅改变反应条件（添加和不添加吡啶）的烷基，Et和CCl 3 ]和盐酸羟胺。
• A novel synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic amines and N -hydroxyphthalimide
  作者：Yicheng Zhang、Wei Chen、Xueshun Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.062

  日期：2018.5

  A mild and efficient method for the synthesis of 5-substituted isoxazoles through cyclization of propargylic amines with N-hydroxyphthalimide (NHPI) under metal-free conditions was developed.

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）环化炔丙基胺来合成5-取代的异恶唑。
• Synthesis of Isoxazoles via One-Pot Oxidation/Cyclization Sequence from Propargylamines
  作者：Mengyan Duan、Guodong Hou、Yabiao Zhao、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00896

  日期：2022.8.19

  A facile strategy for the synthesis of isoxazoles has been efficaciously developed, which involves oxidation of propargylamines to the corresponding oximes followed by CuCl-mediated intramolecular cyclization of the latter. This protocol shows a straightforward way to construct a series of isoxazole cores with a wide range of functional group compatibility. Meanwhile, a gram-scale experiment and synthetic

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。
• Molina, P.; Fresneda, P. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 461 - 464
  作者：Molina, P.、Fresneda, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow; Chomutowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 359,361; engl. Ausg. S. 356
  作者：Kotschetkow、Chomutowa

  DOI：——

  日期：——