5-苯基烟酰胺 | 10177-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基烟酰胺
• 英文名称: 5-phenyl-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 5-phenylpyridine-3-carboxamide；3-phenyl-5-amidopyridine；5-phenylnicotinamide；5-phenyl-nicotinamide；5-Phenyl-nicotinamid
• CAS: 10177-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: NKMMJBMWTNPJCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  402.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基烟酰胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过在氨基的赤道或轴向β-位置上的官能团调节哌啶衍生物的药理学相关特性。

  摘要：

  合成了13个5个取代的N-哌啶基-3-苯基哌啶衍生物的差向异构对，以探索碱性，亲脂性，水溶性和膜渗透性（通过与胺单元成直角的赤道或轴向位置）的立体定向调节。尽管此综合数据集可增强对影响碱性和亲脂性的多种因素的洞察力，但它填补了重要的知识空白，为基于特性的生物活性化合物设计提供了参考框架。β-赤道官能团对胺碱性的影响非常显着，无环胺衍生物已知降低平行碱度的作用。对于β轴官能团，降低碱度的作用通常会降低，其中腈基是唯一的例外。就分子内氢键，偶极相互作用和特殊的溶剂化作用而言，针对β轴官能团观察到的碱度和亲脂性调节非常多样且合理化。参照亲脂性讨论了水溶性和（人工）膜渗透性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900474
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-1H-5-phenyl-1,4-dihydropyridine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-苯基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894

文献信息

• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20060189806A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly or indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。
• Efficient coupling of heteroaryl bromides with arylboronic acids in the presence of a palladium–tetraphosphine catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01049-8

  日期：2001.8

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses the Suzuki cross-coupling of heteroaryl bromides with arylboronic acids with a very high substrate/catalyst ratio in good yields. Substrates such as pyridines, quinolines, thiophenes, an indole, a pyrimidine or a furane have been used successfully.

  的顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2系统催化的Suzuki交叉偶联与芳基硼酸的杂芳基溴化物的具有非常高的底物/催化剂比例高，收率高。诸如吡啶，喹啉，噻吩，吲哚，嘧啶或呋喃的底物已被成功使用。
• 5-PHENYL-NICOTINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20080070931A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to compounds of the formula wherein R 1 to R 8 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors.

  本发明涉及公式中的化合物，其中R1至R8如描述和索赔中定义，并且其药用盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病。
• 一种酰胺化合物的制备方法
  申请人：苏州科技学院

  公开号：CN104016914B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种酰胺化合物的制备方法，具体包括如下步骤：空气氛围中，在碱存在下，以氰基化合物、硼酸化合物为原料，以质子性溶剂以及非质子性溶剂的混合溶剂为反应介质，以钯化合物为催化剂，加热下通过氰基水解反应与碳碳偶联反应制备得到酰胺化合物。本发明公开的新的制备酰胺化合物的方法避免了现有技术中氧化剂的使用，从而有效抑制了氰基的过度水解，避免了酰胺进一步水解为羧酸的现象，极大提高了酰胺化合物的反应产率；并且此方法可与碳碳偶联反应同时进行，制备更多酰胺化合物，对于酰胺化合物的工业化生成具有重要的市场价值和经济效益。