3-氰基-5-苯基吡啶 | 10177-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-5-苯基吡啶
• 中文别名: 5-苯基氰吡啶
• 英文名称: 5-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 5-phenyl-nicotinonitrile；5-Phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 10177-11-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: CTVJVGOUKSPYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  339.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-5-苯基吡啶 在 氘代甲醇 、 重水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-phenylnicotinonitrile-4-d
  参考文献：
  名称：

  将氘和氚选择性掺入吡啶、二嗪和药物的一般策略

  摘要：

  将氘和氚原子结合到有机分子中的方法对于药物化学很有价值。药物中吡啶和二嗪的流行意味着标记这些杂环的新方法将为药物设计提供机会，并促进吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究。提出了一个广泛适用的协议，其中吡啶、二嗪和药物被转化为杂环鏻盐，然后进行同位素标记。同位素以高产率掺入，并且通常具有独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11710
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-1H-5-phenyl-1,4-dihydropyridine 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以29 mg的产率得到3-氰基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894

文献信息

• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Synthesis of functionally substituted unsymmetrical biaryls via a novel double metal catalyzed coupling reaction
  作者：Joseph A. Miller、Robert P. Farrell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01587-1

  日期：1998.10

  Unsymmetrical biaryls containing “reactive” functional groups (e.g., nitrile or ester groups) can be synthesized in an efficient manner by the direct Ni- or Pd-catalyzed coupling of aryl halides (X = Cl, Br, I) with aryl Grignard (or -lithium) reagents, provided that a catalytic amount of a Zn or Cd salt is also present.

  （例如，腈或酯基团）可以通过有效的方式合成含有“反应性”官能团的非对称联芳基直接Ni或Pd催化的芳基卤化物的偶联（X =氯，溴，I）与芳基格氏（或（锂）试剂，前提是还存在催化量的Zn或Cd盐。
• Theoretical and Experimental Investigation of Functionalized Cyanopyridines Yield an Anolyte with an Extremely Low Reduction Potential for Nonaqueous Redox Flow Batteries
  作者：Thomas P. Vaid、Monique E. Cook、Jessica D. Scott、Marino Borjesson Carazo、Jonathan Ruchti、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman、Anne J. McNeil、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/chem.202202147

  日期：2022.12.15

  are reduced at low potentials in organic solvents and are therefore a promising class of molecules for anolytes for nonaqueous redox-flow batteries (RFBs). Quantum computations suggest that properly placed phenyl and methyl substituents shift the reduction potentials even lower than those of the parent cyanopyridines and prevent dimerization of the radical anions. The optimal molecule has a reduction

  氰基吡啶在有机溶剂中以低电位被还原，因此是一类很有前途的分子，用于非水氧化还原液流电池 (RFB) 的阳极电解液。量子计算表明，适当放置的苯基和甲基取代基使还原电位甚至低于母体氰基吡啶的还原电位，并防止自由基阴离子的二聚化。最佳分子在 CH 3 CN 中具有 -2.50 V 相对于 Fc +/0的还原电位，这是 RFB 阳极电解液中报道的最低值。
• 一种制备间位氰基取代的吡啶化合物的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN115710219A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种制备间位氰基取代的吡啶化合物的方法，包括：S1，在充满氮气的手套箱中，向反应瓶加入催化剂、溶剂、频那醇硼烷和吡啶，搅拌，在室温～120℃反应1～12小时得到二氢吡啶；S2，向反应瓶加入氰基试剂，搅拌，于室温～120℃反应12～24小时得到氰基取代的二氢吡啶；S3，将反应瓶置于空气中，或加入2,3‑二氯‑5,6‑二氰对苯醌、[双(三氟乙酰氧基)碘]苯或偶氮二甲酸二异丙酯，搅拌，室温下反应4～12小时，再减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，得到间位氰基取代的吡啶化合物。该方法不使用过渡金属催化剂、反应条件温和、区域选择性好、官能团兼容性广，可用于药物分子的后期官能团化修饰。
• NOVEL BIPYRIDYL DERIVATIVES
  申请人：Sankio Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1231207A1

  公开（公告）日：2002-08-14

  Provided are novel specific dipyridyl derivatives as a useful substance or an intermediate in the fields of pharmaceuticals, agrichemicals, ligands, silver halide photosensitive materials, liquid crystals, surfactants, electrophotography and organic electroluminescence.

  本文提供了新型特异性二吡啶衍生物，可作为有用物质或中间体用于制药、农用化学品、配体、卤化银感光材料、液晶、表面活性剂、电致发光和有机电致发光领域。