5-辛基呋喃-2(5H)-酮 | 17756-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-辛基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 5-octyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: dodec-2-enoic acid γ-lactone；5-octylfuran-2(5H)-one；5-octyl-5H-furan-2-one；(+/-)-5-octylfuran-2(5H)-one；2-octyl-2H-furan-5-one
• CAS: 17756-68-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BWXCHUAWFSHXMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.433 (est)
• 保留指数：
  2428

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，并需确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-辛基呋喃-2(5H)-酮 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+/-)-avenaciolide
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE AND ITS ANALOGUES

  摘要：

  描述了一种通过甲氧羰基或芳香醚羰基二-γ-内酯的立体选择性合成(±)-阿维那酯及其类似物的新方法。这些化合物可以通过γ-取代的α-溴丁烯内酯与甲基或芳香醚马来酸盐的钠盐反应，易于制备且产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1311
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-辛基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的浅蓝蛋白可实现双位点选择性蛋白质交联

  摘要：

  蛋白质反应性天然产物（例如真菌代谢物浅蓝菌素）因其能够选择性地与蛋白质活性位点或蛋白质结构域复合物内的催化残基发生反应而被认为是治疗候选物的价值。在这里，我们通过合成调节浅蓝素的功能部分来探索脂肪酸和聚酮合酶探针的开发。使用基于机制的方法，我们揭示了浅蓝素内独特的反应性，并使其适用于脂肪酸和迭代 I 型聚酮合酶的荧光标记和交联。我们还描述了两类新的甲硅烷基氰醇和甲硅烷基半胺醛掩蔽交联探针，它们可作为这些生物合成途径的活性和结构研究的新工具。

  DOI：

  10.1039/d3sc02864j

文献信息

• Nouvelle methode de synthese des γ-lactones et (5H)furannones-2-monosubstituees
  作者：P. Canonne、M. Akssira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91044-5

  日期：1984.1

  3-monosubstituted γ-lactones and 5-mono- or 3,5-disubstituted 2-(5-H)-furanones have been prepared by the reaction of Grignard reagents with lactols.

  通过格氏试剂与乳醇的反应制备了3-单取代的γ-内酯和5-单-或3,5-二取代的2-（5-H）-呋喃酮。
• DIANIONS OF β-HYDROXY SULFONES: NEW AND GENERAL APPROACH TO SELECTIVE SYNTHESIS OF 2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Kazuhiko Ootake、Keisuke Imai、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.633

  日期：1983.5.5

  electrophiles including alkyl halides, carbonyl compounds, and sodium iodoacetate. A convenient synthetic method for 4-alkyl- and 5-alkyl-2(5H)-furanones has been developed by using these dianions. A new synthetic approach to trans-3,4-bis(3-hydroxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone, the first lignan found in humans, via a facile reduction of 2(5H)-furanone with Mg-methanol is also decribed.

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。
• Photochemical reactions of chromium-alkoxycarbene complexes with stabilized ylides to produce push-pull captodative allenes
  作者：Michael R. Sestrick、Michael Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00037a008

  日期：1992.5

  Photolysis of chromium alkoxycarbene complexes in the presence of stabilized ylides produced allenes having effect withdrawing groups on C-1 and electron donating groups on C-3. These highly reactive captodative allenes rearranged to 1,3-substituted-1,3-dienes under mildly acidic conditions and hydrolyzed to γ-ket-α,β-unsaturated esters, both in excellent yield

  在稳定的叶立德存在下，铬烷氧基卡宾配合物的光解产生丙二烯，其在 C-1 上具有吸电子基团和在 C-3 上具有给电子基团。这些高反应性的捕获丙二烯在弱酸性条件下重排为 1,3-取代-1,3-二烯并水解为 γ-酮-α,β-不饱和酯，两者均以优异的产率
• Structure−Activity Studies of Cerulenin Analogues as Protein Palmitoylation Inhibitors
  作者：David S. Lawrence、Jack T. Zilfou、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm980591s

  日期：1999.12.2

  for optimal transformation by H-ras and N-ras. We have demonstrated that the natural product cerulenin ([2R,3S]-2,3-epoxy-4-oxo-7,10-trans,trans-dodecadienamide) inhibits the palmitoylation of H-ras- and N-ras-encoded p21s in parallel with inhibition of cell proliferation. More than 30 analogues of cerulenin, both aromatic and aliphatic, with various chain lengths and amide substitutions, have been

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基
• Cerulenin Analogues as Inhibitors of Efflux Pumps in Drug-resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Florian Diwischek、Joachim Morschhäuser、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.200800160

  日期：2009.3

  The fatty acid synthesis inhibitor cerulenin and the structurally unrelated Golgi transport inhibitor brefeldin A are substrates for both types of efflux pumps in Candida albicans. In an effort to overcome efflux pump‐mediated drug resistance in Candida albicans, cerulenin analogues were generated using a variety of synthesis pathways. The so obtained cerulenin derivatives were tested on multidrug‐resistant

  ABC 转运蛋白 Cdr1 和 Cdr2 或主要促进因子 Mdr1 的过度表达会导致人类真菌病原体白色念珠菌的多药耐药。脂肪酸合成抑制剂 cerulenin 和结构无关的高尔基体转运抑制剂 brefeldin A 是白色念珠菌中两种类型的外排泵的底物。为了克服白色念珠菌中外排泵介导的耐药性，使用多种合成途径产生了蓝蓝素类似物。对如此获得的蓝藻素衍生物进行了多重耐药性白色念珠菌分离株的测试，这些分离株组成性地过度表达 Mdr1 或 Cdr1 和 Cdr2。与对照相比，发现其中一些化合物可将 Mdr1 介导的对布雷菲尔德菌素 A 的抗性降低多达八倍。