5-酮-D-葡糖酸 | 5287-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 5-酮-D-葡糖酸
• 英文名称: 5-keto-D-gluconic acid
• 英文别名: 5-ketogluconic acid；(2R,3S,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexanoic acid
• CAS: 5287-64-9
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: IZSRJDGCGRAUAR-MROZADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇、超声处理少量溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-酮-D-葡糖酸 在 盐酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.5%的产率得到5-甲醛基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF FDCA AND FDCA PRECURSORS FROM GLUCONIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种合成2,5-呋喃二羧酸（FDCA）和FDCA前体分子的方法。该方法涉及在脱水催化剂存在下对葡萄糖酸衍生物进行化学脱水反应。在某些实施例中，葡萄糖酸衍生物可以是2-脱氢-3-脱氧葡萄糖酸（DHG）或其酯、2-酮葡萄糖酸（2KGA）或其酯，以及5-酮葡萄糖酸（5KGA）或其酯。从而合成了2,5-呋喃二羧酸前体分子，可以将其转化为FDCA。化学脱水可以通过各种酸碱催化剂来进行。

  公开号：

  US20170050944A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium D-gluconate 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-酮-D-葡糖酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,5-呋喃二甲酸及其前体物质的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2,5‑呋喃二甲酸及其前体物质的方法，采用葡萄糖酸作为原料，首先，通过由葡萄糖酸脱氢酶与NAD(P)H氧化酶组成的双酶耦合系统，将葡萄糖酸氧化生成葡萄糖酸衍生物；其次，在醇溶剂中，酸催化条件下，将上步葡萄糖酸衍生物脱水、环化生成2,5‑呋喃二甲酸的前体物质，然后进一步氧化为2,5‑呋喃二甲酸。本发明提供了一种制备2,5‑呋喃二甲酸的新路径，采用来源广泛的葡萄糖酸做为原料，流程简单易于操作，绿色环保，节约了生产成本，具有工业化生产前景。

  公开号：

  CN107954959A

文献信息

• Chemoselective and Highly Sensitive Quantification of Gut Microbiome and Human Metabolites
  作者：Weifeng Lin、Louis P. Conway、Miroslav Vujasinovic、J.‐Matthias Löhr、Daniel Globisch

  DOI：10.1002/anie.202107101

  日期：2021.10.18

  The microbiome has a fundamental impact on the human host's physiology through the production of highly reactive compounds that can lead to disease development. One class of such compounds are carbonyl-containing metabolites, which are involved in diverse biochemical processes. Mass spectrometry is the method of choice for analysis of metabolites but carbonyls are analytically challenging. Herein,

  微生物组通过产生可导致疾病发展的高活性化合物，对人类宿主的生理机能产生根本性影响。一类此类化合物是含羰基的代谢物，它们参与多种生化过程。质谱法是分析代谢物的首选方法，但羰基化合物在分析上具有挑战性。在这里，我们开发了一种新的化学生物学工具，利用化学选择性修饰来克服分析限制。两种同位素探针可实现飞摩尔水平的同步半定量分析以及阿托摩尔数量的定性分析，从而检测人类粪便、尿液和血浆样本中的 200 多种代谢物。这种全面的质谱分析扩大了代谢组学驱动的生物标志物发现的范围。我们预计我们的化学生物学工具将广泛用于代谢组学分析，以便更好地了解微生物与人类宿主的相互作用和疾病的发展。
• [DE] VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN KOHLENHYDRAT-OXIDATION UNTER VERWENDUNG GETRÄGERTER GOLD-KATALYSATOREN<br/>[EN] METHOD FOR SELECTIVE CARBOHYDRATE OXIDATION USING SUPPORTED GOLD CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE D'OXYDATION SELECTIVE D'UN HYDRATE DE CARBONE AU MOYEN DE CATALYSEURS A BASE D'OR SUPPORTES
  申请人：SUEDZUCKER AG

  公开号：WO2004099114A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Oxidation eines Kohlenhydrates in Gegenwart eines Gold-Katalysators, der nanodispers verteilte Gold-Partikel auf einem Metalloxid-Träger umfasst, ein Verfahren zur selektiven Oxidation eines Oligosaccharides in Gegenwart eines Gold-Katalysators, der nanodispers verteilte Gold-Partikel auf einem Kohlenstoff- oder Metalloxid-Träger umfasst und die unter Verwendung dieser Verfahren hergestellten Aldonsäure-Oxidationsprodukte.

  本发明涉及一种在纳米分散的金颗粒载体上存在的金催化剂存在下的选择性氧化碳水化合物的方法，一种在纳米分散的金颗粒载体上存在的金催化剂存在下的选择性氧化低聚糖的方法，以及使用这些方法制备的醛酸氧化产物。
• Bioavailability and improved delivery of alkaline pharmaceutical drugs
  申请人：——

  公开号：US20040214215A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Embodiments of the invention relate to a composition, a process of making the composition, and to the use of the composition. The compositions include a molecular complex formed between an alkaline pharmaceutical drug and at least one selected from a hydroxyacid, a polyhydroxy acid, a related acid, a lactone, or combinations thereof. The compositions provide improved bioavailability and improved delivery of the drug into the cutaneous tissues.

  本发明实施例涉及一种组合物、制备该组合物的过程以及使用该组合物。该组合物包括碱性药物和至少一种选择自羟酸、多羟酸、相关酸、内酯或其组合物的分子复合物。该组合物提供了改善的生物利用度和将药物输送至皮肤组织的改善输送。
• Process for the production of xylitol
  申请人：——

  公开号：US20030097029A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to the production of xylitol. In particular, processes utilising L-xylose as an intermediate for xylitol production are described. The present invention also relates to process for the preparation or L-xylose, as an intermediate, by-product or end-product to be used per se.

  本发明涉及木糖醇的生产。具体而言，本发明描述了利用L-木糖作为木糖醇生产的中间体的过程。本发明还涉及制备L-木糖的过程，作为中间体、副产品或自身使用的终产品的过程。
• Chemo-enzymatic cascades producing 2,5-furandicarboxylic acid precursors <i>via</i><scp>d</scp>-gluconate “barbell oxidation” and dehydration
  作者：Jiao Chen、Jiali Cai、Feng Sha、Wenjun Sun、Xilei Lyu、Yonghui Chang、Fei Cao、Lili Zhao、Hongli Wu、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/d3gc01493b

  日期：——

  bio-oxidation and a stable intermediate, was obtained in 99% yield. The statin intermediate ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate was simultaneously generated as a co-product via cycling cascade catalysis. Subsequently, the yield of the FDCA precursor n-butyl-5-formyl-2-furancarboxylate (nBu-FFCA) generated via 5KGA dehydration and esterification reached 77.9%. Key intermediate characterization and theoretical

  作为聚酯生产中石油基对苯二甲酸（TPA）的潜在替代品，2,5-呋喃二甲酸已通过几种可行的路线获得。在此，提出了一种新的化学酶策略，通过生物氧化和脱水从葡萄糖酸钠生成呋喃-2,5-二羧酸（FDCA）前体。通过葡萄糖酸5-脱氢酶的生物氧化与羰基还原酶PsCR耦合进行辅因子再生，得到了D-葡萄糖酸生物氧化的特异产物、稳定的中间体5-酮-D-葡萄糖酸(5KGA) 。收率99%。他汀类药物中间体 ( S )-4-氯-3-羟基丁酸乙酯同时作为副产物通过循环级联催化。随后，通过5KGA脱水酯化生成FDCA前体5-甲酰基-2-呋喃甲酸正丁酯( n Bu-FFCA) ，收率达到77.9%。关键中间体表征和理论计算表明，环状 5KGA 脱羧和脱水生成糠醛是主要的副反应，阻碍了脱水 5KGA 的更高产率。与现有的FDCA合成方法相比，该路线表现出良好的可持续性和市场竞争力。