5alpha-雄烷二醇 | 571-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5alpha-雄烷二醇
• 中文别名: 5α-雄甾烷-3β,17β-二醇；5α-雄烷二醇；5A-雄烷-3B,17B-二醇；二氫雄甾酮；5a-雄烷二醇
• 英文名称: 5-androgen-3,17-diol
• 英文别名: 3β,17β-dihydroxy-5α-androstane；5α-androstane-3β,17β-diol；5α-androstan-3β,17β-diol；3α-androstanediol；5alpha-Androstane-3beta,17beta-diol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 571-20-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: CBMYJHIOYJEBSB-YSZCXEEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  374.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0164 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S45
• 危险类别码：
  R36/38
• RTECS号：
  BV8044320
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥处。

制备方法与用途

用途：用作合成性激素的原料
类别：有毒物品
可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生刺激烟雾
储运特性：应存放在通风低温干燥的库房中
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5alpha-雄烷二醇 在 1,8-双二甲氨基萘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 雄诺龙
  参考文献：
  名称：

  通过 ACI-硝基酯与乙氧基羰基甲基三苯基膦反应制备 α,β-不饱和羧酸酯

  摘要：

  乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦与衍生自 2,6-二-叔丁基-4-硝基苯酚和醇的酰基硝基酯反应得到 α,β-不饱和羧酸酯。当使用1,3-丁二醇或1,6-己二醇的单酰基硝基酯时，得到(E)-5-羟基-2-己烯酸乙酯或(E)-8-羟基-2-辛烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.927
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 aldo-keto reductase 1D₁ E₁₂₀H mutant 、 NADPH 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5alpha-雄烷二醇
  参考文献：
  名称：

  通过单点突变 E120H 将人类类固醇 5β-还原酶 (AKR1D1) 转化为 3β-羟基类固醇脱氢酶：完美酶工程的例子。

  摘要：

  人类醛酮还原酶 1D1 (AKR1D1) 和 AKR1C 酶对于胆汁酸生物合成和类固醇激素代谢至关重要。AKR1D1 催化 Delta(4)-3-酮类固醇的 5beta 还原，而 AKR1C 酶是羟基类固醇脱氢酶 (HSD)。这些酶具有高度的序列同一性并催化 4-pro-(R)-氢化物从 NADPH 转移到亲电子碳，但不同之处在于保守的 AKR 催化四分体 His(120)（AKR1D1 编号）中的一个残基被替换为AKR1D1 中的谷氨酸。我们发现 AKR1D1 E120H 突变体废除了 5beta 还原酶活性并引入了 HSD 活性。然而，E120H 突变体出人意料地偏爱具有 5alpha 配置的二氢类固醇，并且与大多数 AKR1C 酶不同，它显示出占主导​​地位的立体化学偏好，作为 3beta-HSD，而不是 3alpha-HSD。3beta-HSD 活性实现的催化效率高于迄今为止观察到的任何

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.338780

文献信息

• Synthesis of 5α-androstan-3β,17β-diol from tigogenin
  作者：M. I. Merlani、L. Sh. Amiranashvili、N. I. Men’shova、E. P. Kemertelidze

  DOI：10.1007/s10600-007-0041-1

  日期：2007.1

  Abstract5α-Androstan-3β,17β-diol (3b-adiol), a known inhibitor of prostate cancer cell growth, was synthesized from tigogenin. Its structure was confirmed by NMR and IR spectroscopy and mass spectroscopy.

  摘要 5α-Androstan-3β,17β-diol (3b-adiol) 是一种已知的前列腺癌细胞生长抑制剂，由tigogenin 合成。其结构经核磁共振、红外光谱和质谱证实。
• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• Steroid-Fullerene Hybrids from Epiandrosterone: Synthesis, Characterization and Theoretical Study
  作者：Luis Almagro、David Hernández-Castillo、Orlando Ortiz、Dayana Alonso、Alberto Ruiz、Julieta Coro、María Ángeles Herranz、Dolores Molero、Roberto Martínez-Álvarez、Margarita Suárez、Nazario Martín

  DOI：10.1002/ejoc.201800622

  日期：2018.9.9

  Several new [60]fullerene–steroid hybrids have been prepared from the corresponding steroid‐containing malonates with C60 by using the Bingel–Hirsch protocol. Their structures were unambiguously determined by using different spectroscopic and analytical techniques. Theoretical calculations predicted the most stable thermodynamic conformations for the hybrid compounds.

  通过使用Bingel-Hirsch方案，从相应的含类固醇的丙二酸酯与C 60制备了几种新的[60]富勒烯-类固醇杂化物。通过使用不同的光谱和分析技术可以明确确定它们的结构。理论计算预测了杂化化合物最稳定的热力学构象。
• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Preparation of olefins from alcohols by thermal rearrangement of propargylic xanthates
  作者：Mélanie Fauré-Tromeur、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02669-0

  日期：1999.2

  Upon heating in toluene in the presence of a catalytic amount of collidinium trifluorosulfonate salt, various S-propargylic xanthates derived from secondary alcohols can be easily converted to their corresponding olefins in good yields.

  在催化量的三氟磺酸Collidinium盐的存在下在甲苯中加热后，衍生自仲醇的各种S-炔丙基黄原酸酯可以容易地以良好的产率转化为其相应的烯烃。