5α-androstane-3-β,17β-diol 17-acetate | 10437-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstane-3-β,17β-diol 17-acetate
• 英文别名: 17β-acetoxy-3β-hydroxy-5α-androstane；17β-acetoxy-5α-androstan-3β-ol；3β-hydroxyandrostane-17β-yl acetate；acetic acid-(3β-hydroxy-5α-androstanyl-(17β)-ester)；(10S)-3c-Hydroxy-17c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(3β-hydroxy-5α-androstanyl-(17β)-ester)；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 10437-36-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: HPSZQGQRLMRJLO-QKSWPAOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  426.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstane-3-β,17β-diol 17-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Qualitative Analysis of the Clinician Interview-Based Impression of Change (Plus): Methodological Issues and Implications for Clinical Research

  摘要：

  基于临床医生访谈的变化印象加照护者访谈（CIBIC-Plus）被广泛用于抗痴呆药物试验。它包括疾病严重程度和变化的李克特量表，以及对行为、认知和功能进行评估的半结构式访谈的书面总结。使用 CIBIC-Plus 的研究主要集中在数字分数上，而忽略了文字数据。我们的研究探讨了这两组数据，以评估 CIBIC-Plus 的书面数据是否支持（a）临床医生对患者在治疗过程中的变化的总体评价，以及（b）一致的治疗效果的出现。CIBIC-Plus提供的文字数据对总体（数字）变化量表的支持并不一致。没有发现一致的治疗效果。目前，方法上的问题限制了 CIBIC-Plus 文本数据的回顾性使用。提高CIBIC-Plus文本数据记录的标准化程度，可以更好地了解痴呆症治疗过程中出现的变化的典型特征和临床重要性。

  DOI：

  10.1017/s1041610200006505
• 作为产物：
  描述：

  (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 乙醇 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 5α-androstane-3-β,17β-diol 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  Desulfuration Experiments with 1,3-Oxathiolan-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a025

文献信息

• Stereoselective reduction of C-2 substituted steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride
  作者：John F. Templeton、V.P.Sashi Kumar、R.K. Gupta、Anne M. Friesen

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90020-6

  日期：1986.11

  the stereoselective reduction of steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride was investigated. The C-2 mono- and di-substituted chloro and methyl derivatives were predominantly reduced to one of the epimeric alcohols. The 2 alpha-chloro and 2 alpha-methyl derivatives of 17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one undergo stereoselective reduction with

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。
• Expedited Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones by microwave irradiation
  作者：Juri Moni Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.06.014

  日期：2011.11

  compounds. Considering the remarkable application of Baeyer-Villiger (BV) reaction in the synthesis of natural products and steroid-peptide conjugates, we report here some of our findings of BV oxidation of carbonyl compounds with special reference to steroidal ketones under MW irradiation justifying its accelerating effect.

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。
• Enzymatic transesterification of steroid esters in organic solvents
  作者：Vincent C.O. Njar、Eliahu Caspi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96910-7

  日期：——

  A mild procedure for the conversion of steroid esters into the corresponding alcohols via lipase-catalyzed transesterification reaction in organic solvents is described. Aspects of stereoselectivity and regioselectivity of the reaction are noted.

  描述了一种在有机溶剂中通过脂肪酶催化的酯交换反应将甾族酯转化为相应醇的温和方法。记录了反应的立体选择性和区域选择性的方面。
• Lipase-Catalysed Regioselective Deacetylation of androstane derivatives
  作者：Alicia Baldessari、Andrea C. Bruttomesso、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.19960790408

  日期：1996.6.26

  series of acetoxy derivatives of androstane was deacetylated in organic solvents by several lipases. The most satisfactory results were obtained with lipase from Candida cylindracea (CCL) and Candida antarctica (CAL). In some derivatives, CCL and CAL showed an overwhelming regioselectivity towards the removal of the 3β- or the 17β-acetyl group (see Table 2). Three new steroid derivatives were obtained

  在多种有机溶剂中，几种脂肪酶使雄烷烷酮的一系列乙酰氧基衍生物脱乙酰化。用来自假丝酵母（CCL）和南极假丝酵母（CAL）的脂肪酶获得了最满意的结果。在某些衍生物中，CCL和CAL对除去3β-或17β-乙酰基表现出压倒性的区域选择性（参见表2）。通过这种方法获得了三种新的类固醇衍生物。给出了这些酶的行为的假设原理。
• Estrogen beta receptor agonists to prevent or reduce the severity of cardiovascular disease
  申请人：——

  公开号：US20040102427A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  A method for preventing or treating vascular hyperreactivity in which a chemical compound that is an estrogen beta receptor agonist is administered to a subject suffering from or at risk of vascular hyperreactivity. Preferably, the administration is topically to the skin.

  一种预防或治疗血管过度反应的方法，在该方法中，向患有或有血管过度反应风险的受试者施用雌激素β受体激动剂化合物。最好是皮肤局部给药。