Ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-amino-2-hexenoate | 87613-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-amino-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl 3-amino-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenoate；ethyl (Z)-3-amino-4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-2-enoate
• CAS: 87613-26-1
• 化学式: C₈H₈F₇NO₂
• 分子量: 283.146
• InChiKey: UARYAHHBHPRGQL-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-amino-2-hexenoate 、 异氰酸-2,4,6-三氯苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-heptafluoropropyluracil
  参考文献：
  名称：

  新型3-(2,4,6-三取代苯基)尿嘧啶衍生物的合成及杀虫/杀螨活性

  摘要：

  已合成了一系列新型 3-(2,4,6-三取代苯基) 尿嘧啶衍生物并测定了杀虫/杀螨活性。该测定表明对最佳杀虫活性的某些要求，可概括如下：（a）苯环上的取代基应具有疏水性和吸电子特性，其体积之和决定活性水平；(b) 尿嘧啶环上 6 位的取代基还应具有吸电子性和疏水性，以及正确的体积；(c) 尿嘧啶环上的 1 位应未被取代以对抗 Nephotettix cincticeps 和 Epilachna vigintioctopunctata，但长度为 C3 至 C4 的取代基可能最适合对抗 Tetranychus urticae 的活性；(d) 尿嘧啶环 5 位上的某些取代基对 E vigintioctopunctata 和 T urticae 具有活性，但对 N cincticeps 没有活性；(e) 尿嘧啶环 2 位上的硫代羰基的效果不如羰基。在测定的化合物中，3-(2,6-二氯-4-三氟甲基

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200001)56:1<65::aid-ps90>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 64.0h， 以92%的产率得到Ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-amino-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-1,4-thiazine-2,6-dicarboxylates and their conversion to 3,4-pyrroledicarboxylates via sulfur extrusion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a007

文献信息

• A convenient synthesis of perfluoroalkylated enamines and vinyl phosphonates
  作者：Wenbiao Cen、Yuhua Ni、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03233-4

  日期：1995.8

  reaction of fluoroalkynes with ammonia and benzylamine gave perfluoroalkylated enamines predominantly as the Z isomer, which were hydrogenated with palladium on carbon to afford perfluoroalkylated β-amino acids in good yield. The reaction of fluoroalkynes with diethyl phosphite afforded perfluoroalkylated vinyl phosphonates in moderate yield.

  氟炔与氨和苄胺的反应主要得到全氟烷基化的烯胺，为Z异构体，将其用钯/碳氢化，以高收率得到全氟烷基化的β-氨基酸。氟炔与亚磷酸二乙酯的反应以中等收率得到了全氟烷基化的乙烯基膦酸酯。
• LEE, L. F.;HOWE, R. K., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4780-4783
  作者：LEE, L. F.、HOWE, R. K.

  DOI：——

  日期：——