1-cyclohexyl-5-methylhex-4-en-1-ol | 96481-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-methylhex-4-en-1-ol
• CAS: 96481-91-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: ZLPYCUBICFFVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-5-methylhex-4-en-1-ol 在 tetrafluoroboric acid 、 thallium(III) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以73%的产率得到(2R*,5R*)-2-cyclohexyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans using thallium(III)-induced cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a003
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 环己烷基甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-cyclohexyl-5-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959

文献信息

• Diastereoselective Titanocene-Catalyzed Oxidative Cyclization of Bishomoallylic Alcohols
  作者：Alessandra Lattanzi、Giorgio Della Sala、Maurizio Russo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-2001-16779

  日期：——

  Bishomoallylic alcohols are converted in good yields and diastereoselectivity into tetrahydrofuranols and tetrahydropyranols by Cp2TiCl2/t-butyl hydroperoxide/activated 4 Å molecular sieves system.

  Bishomo醇在Cp2TiCl2/t-丁基过氧化氢/活化的4 Å分子筛体系中以良好的产率和立体选择性转化为四氢呋喃醇和四氢吡喃醇。
• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines via Copper-Catalyzed Cyclization of Alkenes
  作者：Sai-Hu Cai、Bing-Chao Da、Jia-Hui Zhou、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/cjoc.201600380

  日期：2016.11

  An efficient methodology for the stereoselective synthesis of cis‐2,5‐disubstituted pyrrolidines using copper catalyst was developed. The corresponding cis‐2,5‐disubstituted pyrrolidines could be obtained in reasonable yields and with good stereoselectivities in the presence of 4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine as ligand and 1‐methyl‐2‐pyrrolidinone as solvent.

  开发了一种使用铜催化剂立体选择性合成顺式-2,5-二取代吡咯烷的有效方法。在4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶作为配体和1-甲基-2-基吡啶存在下，可以以合理的收率和良好的立体选择性获得相应的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。吡咯烷酮作为溶剂。
• Highly Efficient Chemical Kinetic Resolution of Bishomoallylic Alcohols:  Synthesis of (<i>R</i>)-Sulcatol
  作者：Shui-Ling Chen、Qi-Ying Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol048608q

  日期：2004.9.1

  A highly efficient chemical kinetic resolution of bishomoallylic alcohols was developed when the alcohols underwent In(OTf)(3)-catalyzed 3,5-oxonium-ene-type cyclization with steroidal aldehyde 2. Consistently high enantiomeric excess (up to >99%) was obtained.
• MICHAEL, J. P.;TING, P. C.;BARTLETT, P. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2416-2423
  作者：MICHAEL, J. P.、TING, P. C.、BARTLETT, P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。