t-butyl 8-methyl-3-oxonon-7-enoate | 913344-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 8-methyl-3-oxonon-7-enoate
• 英文别名: Tert-butyl 8-methyl-3-oxonon-7-enoate
• CAS: 913344-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: XRBBKAYMZAHGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 8-methyl-3-oxonon-7-enoate 在 [RuCl₂-((R)-binap)]*NEt₃ 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 生成 ((2R,6S)-6-{(R)-4-Hydroxy-5-[(7S,10R,14S,15R)-10-methoxy-15-methyl-9-((1S,2R,3R)-3-methyl-1,2-bis-triethylsilanyloxy-pent-4-enyl)-8,13-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.0.5.4]hexadec-14-yl]-2-oxo-pentyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟定螺旋藻内酯A的总合成。第1部分：战略考虑和南部区域的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601654
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到t-butyl 8-methyl-3-oxonon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  拟定螺旋藻内酯A的总合成。第1部分：战略考虑和南部区域的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601654

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Crotogoudin
  作者：Simon Breitler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201305822

  日期：2013.10.11

  Fellowship of the ring: The first total synthesis of (+)‐crotogoudin, a 3,4‐seco‐atisane diterpenoid natural product, is reported. Asymmetric access to the bicyclo[2.2.2]octane core is achieved through a desymmetrization of a meso‐diketone with baker's yeast (LG=leaving group, PG=protecting group). A SmI2‐induced radical cyclopropane‐opening/annulation/elimination cascade affords the suitably decorated

  所述环的相交：（+）的第一个全合成- crotogoudin，3,4-山高-atisane二萜类天然产物被报告。通过用面包酵母对内消旋二酮进行不对称化处理，可以不对称地获得双环[2.2.2]辛烷核（LG =离开基团，PG =保护基团）。SmI 2诱导的自由基环丙烷打开/环化/消除级联反应提供了（+）-crogougoudin适当修饰的四环结构。合成导致对报道的天然产物旋光性的修改，并将其绝对构型指定为对映体（5 R，10 R）。
• Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 1: Strategic Considerations and Preparation of the Southern Domain
  作者：Alois Fürstner、Michaël D. B. Fenster、Bernhard Fasching、Cédrickx Godbout、Karin Radkowski

  DOI：10.1002/anie.200601654

  日期：2006.8.18