芘-1,3,6,8-四甲酸 | 861023-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘-1,3,6,8-四甲酸
• 英文名称: pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylic acid
• 英文别名: 1,3,6,8-tetracarboxy pyrene；Pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylic acid
• CAS: 861023-19-0
• 化学式: C₂₀H₁₀O₈
• 分子量: 378.295
• InChiKey: NFAVSWWZWNSEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 芘-1,3,6,8-四甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylic tetra-(2-ethyl)hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Color-Tuned Electroluminescence from Columnar Liquid Crystalline Alkyl Arenecarboxylates

  摘要：

  Simple ester derivatives of polycyclic arenes offer access to light-emitting diodes of nearly any visible color by making use of the good charge-transport properties of the columnar liquid crystals of these derivatives. The picture shows the orange-red electroluminescence of a light-emitting diode containing the perylene 3,4,9,10-tetracarboxylic acid ethyl ester (structure shown, R=Et). Through use of multiple layers of different esters light-emitting diodes with almost white luminescence can be obtained.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2060::aid-anie2060>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 喹啉 、 乙醇 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 芘-1,3,6,8-四甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子交换在阴离子金属有机框架内对气体吸附特性的调节。

  摘要：

  （Me2 NH2）4 [Ni8（PTCA）4（μ3-OH）4（H2 O）4]（DMF）5（H2 O）13（H4 PTCA = pyrenene-已经合成了1,3,6,8-四羧酸），其中Me2 NH2 +可以被Li +离子交换。气体吸附测量的结果表明，在Li +交换之前和之后，去溶剂化的MOF对CH4和N2气体均显示出对CO2的高度选择性吸附，并且与Li +交换的MOF表现出增强的CO2，CH4和H2储存特性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600121

文献信息

• A unique magnesium-based 3D MOF with nanoscale cages and temperature dependent selective gas sorption properties
  作者：Yong-Liang Huang、Yun-Nan Gong、Long Jiang、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1039/c3cc38730e

  日期：——

  A porous Mg-based 3D metal–organic framework with unique nanoscale cages and two-fold interpenetrating pcu nets has been synthesized and characterized. It shows gas-uptake capacities for N2, H2, O2 and CO2 at low temperatures and selective adsorption of CO2 over O2 and N2 at room temperature.

  我们合成并表征了一种多孔镁基三维金属有机框架，它具有独特的纳米级笼状结构和双层互穿 pcu 网。它在低温下具有对 N2、H2、O2 和 CO2 的气体吸附能力，在室温下对 的吸附能力高于对 O2 和 N2 的吸附能力。
• Two Li–Zn Cluster-Based Metal–Organic Frameworks: Strong H₂/CO₂ Binding and High Selectivity to CO₂
  作者：Yong-Liang Huang、Di-Chang Zhong、Long Jiang、Yun-Nan Gong、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02407

  日期：2017.1.17

  Two metal–organic frameworks (MOFs) (Me2NH2)[ZnLi(PTCA)(H2O)]}n·n3DMF·C4H8O2·4H2O} (1) and (Me2NH2)[ZnLi(PTCA)]}n·n3DMF·5H2O} (2) have been constructed from Li–Zn clusters and pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylic acid (H4PTCA) under solvothermal conditions. Gas sorption measurements have revealed that the pore of desolvated 2 (2d) can strongly interact with H2 and CO2, with high H2 and CO2 adsorption

  两个金属有机骨架（MOF）（Me 2 NH 2）[ZnLi（PTCA）（H 2 O）]} n · n 3DMF·C 4 H 8 O 2 ·4H 2 O}（1）和（ Me 2 NH 2）[ZnLi（PTCA）]} n · n 3DMF·5H 2 O}（2）由Li–Zn簇和pyr 1,3,6,8-四羧酸（H 4 PTCA ）在溶剂热条件下。气体吸附测量表明，去溶剂化2（2d）可与H 2和CO 2强烈相互作用，分别具有15.3 kJ / MOl和51.9 kJ / MOl的高H 2和CO 2吸附热。另外，2d可以以高的CO 2 / N 2和CO 2 / CH 4吸附选择性在N 2和CH 4上选择性地吸附CO 2。
• Palladium-Catalyzed Butoxycarbonylation of Polybromo(hetero)arenes: A Practical Method for the Preparation of (Hetero)arenepolycarboxylates and -carboxylic Acids
  作者：Baoming Ji、Weilong Wu、Yongkang Jing、Deyi Zhang、Xianghe Yan、Rong Liang、Zhiqiang Lu

  DOI：10.1055/a-1587-8859

  日期：2022.1

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of polybromo­(hetero)arenes was investigated systematically. The results show that cheap and readily available in situ Pd(OAc)2/rac-BINAP catalyst can catalyze the butoxycarbonylation of various polybromo(hetero)arenes efficiently, and gave (hetero)arenepolycarboxylates with moderate to high yield (59–94%). Using this method, two new compounds, 4,4′-bis(butoxycarbonyl)-1

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，
• Metal–Organic Framework Nodes as Nearly Ideal Supports for Molecular Catalysts: NU-1000- and UiO-66-Supported Iridium Complexes
  作者：Dong Yang、Samuel O. Odoh、Timothy C. Wang、Omar K. Farha、Joseph T. Hupp、Christopher J. Cramer、Laura Gagliardi、Bruce C. Gates

  DOI：10.1021/jacs.5b02956

  日期：2015.6.17

  infrared and X-ray absorption fine-structure spectra. The reactivity of node-supported Ir(CO)2 with C2H4 and the catalytic activity and selectivity of the species initially present as Ir(C2H4)2 for ethylene hydrogenation and dimerization were investigated both experimentally and computationally and shown to be strongly influenced by the node.

  研究了具有 Zr6 节点的金属有机框架 UiO-66 和 NU-1000 作为 Ir(CO)2 和 Ir(C2H4)2 配合物的载体。在 NU-1000 的节点上确定了一个铱的单个结合位点，而在 UiO-66 上确定了两个位点，尽管在低铱负载下只有一个位点被占用。密度泛函理论计算提供的结构结果与红外和 X 射线吸收精细结构光谱非常吻合。通过实验和计算研究了节点负载的 Ir(CO)2 与 的反应性以及最初以 Ir( )2 形式存在的物质对乙烯加氢和二聚的催化活性和选择性，并显示受节点的强烈影响.
• Ester-functionalized pyrene derivatives: Effects of ester substituents on photophysical, electrochemical, electrochromic, and electrofluorochromic properties
  作者：Feng Li、Mingyue Pan、Qi He、Qianhua Zhou、Qian Tang、Chengbin Gong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110203

  日期：2022.5

  group with fluorescence properties. Ester-functionalized pyrene derivatives potentially have interesting multifunctional properties such as electrochromic and electrofluorochromic characteristics. In this work, mono-, di-, tri-, and tetra-ester-substituted pyrene derivatives were synthesized, and the effects of the number of ester substituents on their photophysical, electrochemical, electrochromic, and

  多功能电致变色材料广泛应用于光电器件. 芘是具有荧光特性的富π电子基团。酯官能化芘衍生物可能具有有趣的多功能特性，例如电致变色和电致荧光变色特性。在这项工作中，合成了单、二、三和四酯取代的芘衍生物，并研究了酯取代基的数量对其光物理、电化学、电致变色和电致荧光变色性能的影响。酯取代基的数量显着影响这些性质。芘上酯取代基数量的增加导致吸收和发射光谱的红移、驱动电压的降低以及电致变色的变化有色状态和电致变色性能。单酯、双酯和三酯官能化芘衍生物显示出良好的电致变色性能，即良好的开关稳定性、高光学对比度、快速响应和高着色效率。单酯和三酯官能化芘具有良好的电致荧光变色性能，在电致变色过程中具有可逆的荧光猝灭 - 有色和漂白状态之间的荧光恢复。酯官能化芘衍生物成功地用于两种色彩鲜艳的功能性数字显示器。这些结果表明，具有良好电致变色和电致荧光变色性能的酯官能化芘衍生物有望用于各种应用，例如数字显示器、有机