6(4-溴苯基)-3(2H)吡嗪酮 | 50636-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6(4-溴苯基)-3(2H)吡嗪酮
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)pyridazin-3-ol；3-(4-bromophenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 50636-57-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• mdl: MFCD00203488
• 分子量: 251.082
• InChiKey: SXDHLGDAZQDUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(4-溴苯基)-3(2H)吡嗪酮 在 钯 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 三氯氧磷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 N'-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive alkyl-3-[6-(aryl)-3-pyridazinyl]-carbazates

  摘要：

  本公开描述了一种新的烷基3-[6-(芳基)-3-吡啶并嗪基]-氨基甲酸酯，可用作哺乳动物的降压剂。SP与相关申请的交叉引用 本申请是我们待决申请Ser. No. 692,254的延续申请，该待决申请于1976年6月3日提交，现已废弃，而该待决申请又是我们废弃申请Ser. No. 552,024的部分延续申请，该废弃申请于1975年2月24日提交，现已废弃。

  公开号：

  US04092311A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6(4-溴苯基)-3(2H)吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  一系列新的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，体外活性和分子模型研究。

  摘要：

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/

  DOI：

  10.1016/j.pharep.2019.07.006

文献信息

• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 3-Quinuclidinyl amino-substituted biaryl derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050159597A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula (I) wherein A is N or N + —O − ; n is 0, 1, or 2; Y is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is both 6-membered aromatic rings; Ar 2 is 5- or 6-membered aromatic rings with a —NR 8 R 9 group, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物 其中A为N或N + —O − ；n为0、1或2；Y为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar 1 为两个6-成员芳香环；Ar 2 为含有—NR 8 R 9 基团的5-或6-成员芳香环，如本文所定义。这些化合物在治疗α7 nAChR配体预防或改善的病症或疾病中很有用。还公开了含有式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis and antituberculosis activity of some new pyridazine derivatives. Part II
  作者：Dorina Mantu、Mihaela Cătălina Luca、Costel Moldoveanu、Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.029

  日期：2010.11

  eighteen novel compounds with pyridazine moiety were synthesized and their in vitro antituberculosis activities have been evaluated. A fast, general, and facile method for preparation of pyridazine derivatives in moderate to excellent yields is presented. Three compounds were found to be moderate active against Mycobacterium tuberculosis. Correlation of structure–biological activity has been done.

  合成了十八种具有哒嗪部分的新型化合物，并对其体外抗结核活性进行了评估。提出了一种快速，通用且简便的制备哒嗪衍生物的方法，该方法的产率中等至优异。发现三种化合物对结核分枝杆菌具有中等活性。已经完成了结构生物学活动的相关性。
• Synthesis and Bioevaluation of 3,6-Diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>] Pyridazines as Antitubulin Agents
  作者：Qile Xu、Yueting Wang、Jingwen Xu、Maolin Sun、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00252

  日期：2016.12.8

  A series of 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines were designed as a class of vinylogous CA-4 analogues. The easily isomerized (Z,E)-butadiene linker of vinylogous CA-4 was replaced by a rigid [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine scaffold. Twenty-one target compounds were synthesized and exhibited moderate to potent antiproliferative activity. The compound 4q with a 3-amino-4-methoxyphenyl moiety

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。
• Synthesis of some new pyridazin-3-one derivatives and their utility in heterocyclic synthesis
  作者：Medhat M. El-Mobayed、Ahmed M. Hussein、Wafia M. Mohlhel

  DOI：10.1002/jhet.357

  日期：——

  Synthesis of new heterocyclic compounds containing the pyridazinone moiety, which have a valuable biological activities, has been achieved through the nucleophilic addition of benzylamine to 4-(p-substituted phenyl)-4-oxo-2-butenoic acid , followed by cyclocondensation of the adducts to the corresponding pyridazin-3-one derivatives . The behavior of the latter compounds toward different nucleophilic

  已经通过亲核加成完成了具有有价值的生物活性的含有哒嗪酮部分的新杂环化合物的合成。苄胺转化为4-（对位取代苯基）-4-氧代-2-丁烯酸，然后加合物的环缩合 相应的哒嗪-3-酮衍生物 。研究了后者化合物对不同亲核试剂和亲电试剂的行为。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的结构。J.杂环化​​学。（2010）。