(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-difluoro-6-phenyl-hex-2-enoic acid tert-butyl ester | 330801-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-difluoro-6-phenyl-hex-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-difluoro-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 330801-25-7
• 化学式: C₂₂H₃₄F₂O₃Si
• 分子量: 412.592
• InChiKey: JVINRVZAKHQXSP-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-difluoro-6-phenyl-hex-2-enoic acid tert-butyl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-fluoro-6-phenylhept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基宝石-二氟化物的还原脱氟，轻松合成氟代烯烃。

  摘要：

  通过钯催化的CF键活化，以优异的产率实现了氟烯烃的化学和立体选择性合成。在此转化过程中，Et3N在促进反应性氢化物物种（如Ph（EtO）SiH2和Ph（EtO）2SiH）中起关键作用，它可以促进脱氢偶联。该反应可在50摄氏度下与多种底物高效进行，也可用于合成氟代烯烃拟肽。

  DOI：

  10.1021/ol701627v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-difluoro-6-phenyl-hex-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres utilizing organocopper-mediated reduction of γ,γ-difluoro-α,β-enoates

  摘要：

  gamma,gamma -Difluoro-alpha,beta -enoates are reduced with organocopper reagents to afford the corresponding gamma -fluoro-beta,gamma -enoates. This organocopper-mediated reduction was applied to the synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01924-9

文献信息

• Synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres utilizing organocopper-mediated reduction of γ,γ-difluoro-α,β-enoates
  作者：Akira Otaka、Hideaki Watanabe、Etsuko Mitsuyama、Akira Yukimasa、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01924-9

  日期：2001.1

  gamma,gamma -Difluoro-alpha,beta -enoates are reduced with organocopper reagents to afford the corresponding gamma -fluoro-beta,gamma -enoates. This organocopper-mediated reduction was applied to the synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of Fluoroalkenes by Palladium-Catalyzed Reductive Defluorination of Allylic <i>gem</i>-Difluorides
  作者：Tetsuo Narumi、Kenji Tomita、Eriko Inokuchi、Kazuya Kobayashi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol701627v

  日期：2007.8.1

  stereoselective synthesis of fluoroalkenes was achieved in excellent yields via Pd-catalyzed C-F bond activation. In this transformation, Et3N plays a crucial role to produce reactive hydride species such as Ph(EtO)SiH2 and Ph(EtO)2SiH by promoting dehydrogenative coupling. The reaction proceeds efficiently at 50 degrees C with a variety of substrates and is also useful for the synthesis of fluoroalkene

  通过钯催化的CF键活化，以优异的产率实现了氟烯烃的化学和立体选择性合成。在此转化过程中，Et3N在促进反应性氢化物物种（如Ph（EtO）SiH2和Ph（EtO）2SiH）中起关键作用，它可以促进脱氢偶联。该反应可在50摄氏度下与多种底物高效进行，也可用于合成氟代烯烃拟肽。