α-cyano-β-(p-anisidino)-N-ethoxy-carbonylacrylamide | 75837-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-cyano-β-(p-anisidino)-N-ethoxy-carbonylacrylamide
• 英文别名: alpha-cyano-beta-(4-methoxyanilino)-N-ethoxycarbonylacrylamide；ethyl N-[2-cyano-3-(4-methoxyanilino)prop-2-enoyl]carbamate
• CAS: 75837-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: BPALQSKBEZDFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-β-(p-anisidino)-N-ethoxy-carbonylacrylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-Amino-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-[(E)-methyliminomethyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-aminouracils by reaction with amines and hydroxide ion.

  摘要：

  用氨和烷基胺处理 5-氰基-1-苯基脲嘧啶衍生物 (1)，通过涉及开环和闭环过程的重排得到 6-氨基-5-亚氨基甲基脲嘧啶 (2)。当 3-未取代的 5-氰基-1-苯基脲嘧啶（1d）与氨和甲胺反应时，分离出开环产物 3-丙烯酰基-1-苯基脲（5a 和 5b），并很容易地再生成 6-氨基脲嘧啶（2j 和 2k）。用氢氧化钠代替胺进行类似的重排，得到 6-氨基-5-甲酰基尿嘧啶（7a-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2008
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 α-Cyano-β-ethoxy-N-(ethoxycarbonyl)acrylamide 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到α-cyano-β-(p-anisidino)-N-ethoxy-carbonylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-aminouracils by reaction with amines and hydroxide ion.

  摘要：

  用氨和烷基胺处理 5-氰基-1-苯基脲嘧啶衍生物 (1)，通过涉及开环和闭环过程的重排得到 6-氨基-5-亚氨基甲基脲嘧啶 (2)。当 3-未取代的 5-氰基-1-苯基脲嘧啶（1d）与氨和甲胺反应时，分离出开环产物 3-丙烯酰基-1-苯基脲（5a 和 5b），并很容易地再生成 6-氨基脲嘧啶（2j 和 2k）。用氢氧化钠代替胺进行类似的重排，得到 6-氨基-5-甲酰基尿嘧啶（7a-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2008

文献信息

• Phenyl uracils
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04266056A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  Phenyl uracils, synthesis and intermediates therefor, and compositions for the control of pests, especially fungi and bacteria.

  苯基尿嘧啶，其合成和中间体，以及用于控制害虫，特别是真菌和细菌的组合物。
• .alpha.-Cyano-.beta.-(substituted-anilino)-N-ethoxycarbonylacrylamide
  申请人：Zoecon Corp.

  公开号：US04297297A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  Novel 1-substituted uracils, synthesis and intermediates therefor, and compositions for the control of pests.

  小说1-取代尿嘧啶，合成和中间体，以及用于控制害虫的组合物。
• Novel compositions and methods
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04338318A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Novel 1-substituted uracils, synthesis and intermediates therefor, and compositions for the control of pests.

  小说1-取代尿嘧啶，合成及其中间体，并用于控制害虫的组合物。