[(1E,8R)-8-hydroxynon-1-en-1-yl]boronic acid | 1391826-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(1E,8R)-8-hydroxynon-1-en-1-yl]boronic acid
• 英文别名: [(E,8R)-8-hydroxynon-1-enyl]boronic acid
• CAS: 1391826-13-3
• 化学式: C₉H₁₉BO₃
• 分子量: 186.059
• InChiKey: IKCXTSAGKZBBTG-BNICOGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,8R)-8-hydroxynon-1-en-1-yl]boronic acid 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基磺酰胺 、 thallium (I) ethoxide 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5S)-5-[(1S,7R)-1,7-dihydroxyoctyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （4S，5S，11R）-和（4S，5S，11S）-异Cladospolide B的无保护基合成及其生物学评价

  摘要：

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290986
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-非-8-炔-2-醇 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到[(1E,8R)-8-hydroxynon-1-en-1-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  （4S，5S，11R）-和（4S，5S，11S）-异Cladospolide B的无保护基合成及其生物学评价

  摘要：

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290986

文献信息

• Protecting Group-Free Syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-Cladospolide B and Their Biological Evaluation
  作者：Chada Reddy、Nagavaram Rao、Pombala Sujitha、Chityal Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290986

  日期：2012.6

  Abstract Short and efficient total syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-cladospolide B were achieved in five steps each without using any protecting groups. The key steps were an alkyne-zipper reaction, a Suzuki cross coupling, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation. The biological activities of both natural products toward various cancer cell lines were tested for the first time. Short and

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。