methyl (1'R,2R/2S)-3-oxo-2-[1-(2-pyridinyl)ethyl]butanoate | 474086-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1'R,2R/2S)-3-oxo-2-[1-(2-pyridinyl)ethyl]butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-2-acetyl-3-pyridin-2-ylbutanoate
• CAS: 474086-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YUEWZBJRBVPGOH-YMNIQAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,2R/2S)-3-oxo-2-[1-(2-pyridinyl)ethyl]butanoate 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(R)-4-(2-pyridinyl)pentane-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的甲磺酸1-（2-吡啶基）乙酯的立体定向取代为β-二碳化合物。

  摘要：

  丙二酸二酯的钠盐与（R）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐（2）烷基化，得到（R）-[1-（2-吡啶基）乙基]丙二酸二甲酯（3a），立体定向地。乙酰乙酸甲酯的烷基化反应得到（2'S，2R / 2S）-3-氧代-2- [1-（2-吡啶基）乙基]丁酸甲酯（3d）以及（S）-3- [1- （2-吡啶基）乙氧基] -2-丁烯酸酯（4d）。在酸性条件下3d的酸水解和脱羧反应得到（R）-4-（2-吡啶基）戊二-2-（6），甲基（R）-[1-（2-吡啶基）乙基]烷基化乙酰乙酸与苄基溴的混合物得到C-苄基化和O-苄基化的产物7和8。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.697
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到methyl (1'R,2R/2S)-3-oxo-2-[1-(2-pyridinyl)ethyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的甲磺酸1-（2-吡啶基）乙酯的立体定向取代为β-二碳化合物。

  摘要：

  丙二酸二酯的钠盐与（R）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐（2）烷基化，得到（R）-[1-（2-吡啶基）乙基]丙二酸二甲酯（3a），立体定向地。乙酰乙酸甲酯的烷基化反应得到（2'S，2R / 2S）-3-氧代-2- [1-（2-吡啶基）乙基]丁酸甲酯（3d）以及（S）-3- [1- （2-吡啶基）乙氧基] -2-丁烯酸酯（4d）。在酸性条件下3d的酸水解和脱羧反应得到（R）-4-（2-吡啶基）戊二-2-（6），甲基（R）-[1-（2-吡啶基）乙基]烷基化乙酰乙酸与苄基溴的混合物得到C-苄基化和O-苄基化的产物7和8。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.697

文献信息

• Stereospecific Substitution of Enantiomerically Pure 1-(2-Pyridinyl)ethyl Methanesulfonate with .BETA.-Dicarbony Compounds.
  作者：Junichi Uenishi、Masahiro Hamada

  DOI：10.1248/cpb.50.697

  日期：——

  The alkylation of the sodium salt of the malonic acid diester with (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate (2) gave the dimethyl (R)-[1-(2-pyridinyl)ethyl]malonate (3a), stereospecifically. The alkylation reaction of methyl acetoacetate gave the methyl (2'S,2R/2S)-3-oxo-2-[1-(2-pyridinyl)ethyl]butanoate (3d) along with the methyl (S)-3-[1-(2-pyridinyl)ethoxy]-2-butenoate (4d). The acid hydrolysis

  丙二酸二酯的钠盐与（R）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐（2）烷基化，得到（R）-[1-（2-吡啶基）乙基]丙二酸二甲酯（3a），立体定向地。乙酰乙酸甲酯的烷基化反应得到（2'S，2R / 2S）-3-氧代-2- [1-（2-吡啶基）乙基]丁酸甲酯（3d）以及（S）-3- [1- （2-吡啶基）乙氧基] -2-丁烯酸酯（4d）。在酸性条件下3d的酸水解和脱羧反应得到（R）-4-（2-吡啶基）戊二-2-（6），甲基（R）-[1-（2-吡啶基）乙基]烷基化乙酰乙酸与苄基溴的混合物得到C-苄基化和O-苄基化的产物7和8。