6,6'-二溴靛蓝 | 19201-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6,6'-二溴靛蓝
• 中文别名: 泰尔紫；骨螺紫
• 英文名称: 6,6'-dibromoindigo
• 英文别名: tyrian purple；6,6′-di-bromo-indigo；6-bromo-2-(6-bromo-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 19201-53-7
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 420.06
• InChiKey: ZVAPIIDBWWULJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932
• 溶解度：
  Boiling Pyridine

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-二溴靛蓝 在 (2,2':6',2''-terpyridine)(pyridine-2-carboxylate)iron(II)chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-氨基-4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铁催化选择性合成硝基芳烃和氨基芳烃羧酸的有害染料的碳-碳键裂解和N-氧化过程的设计与机理

  摘要：

  已经开发了一种有效的铁催化氧化降解方法，该方法是在碱性pH下使用聚合物负载的三溴化物试剂分别将对环境有害的偶氮染料和靛蓝染料分别选择性转化为硝基芳烃和氨基芳烃羧酸（邻氨基苯甲酸）。已开发出原位生成的和分离的（定义的）氯-铁（II）-吡啶-吡啶羧酸羧酸盐[Fe（tpy）（pic）Cl]催化剂体系，并发明了其催化功能用于降解过程。已筛选出不同的氮和氧配体以开发最佳催化剂体系，最后我们一起探索了吡啶2-羧酸和三联吡啶配体，发现是最佳的。值得注意的是，原位已经发现，所产生的和确定的催化剂体系对两种染料的氧化降解具有相似的催化活性是更有效的。结果，整个氧化降解过程都使用Fe（tpy）（pic）Cl催化剂体系进行，整个过程利用有效的催化方法选择性氧化偶氮和靛蓝的–NN–和–CC–键。染料分别。已经对该反应进行了详细的催化，机理和动力学研究。有趣的是，两种染料都在相同的动力学模式下以共同的氧化降解机理进

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.02.002
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6,6'-二溴靛蓝
  参考文献：
  名称：

  用于钙钛矿太阳能电池的具有分子构象的基于苝二酰亚胺的二聚电子受体

  摘要：

  将吲哚喹喔啉和cibalackrot亚基共价连接到用作ETM的长烷基链修饰的苝二酰亚胺二聚体上，将其涂覆在MAPbI 2 Br钙钛矿表面上以制造太阳能电池。连接基团根据其分子构象提高材料的电荷转移能力，这在调节钙钛矿材料和ETL之间的能级方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/cplu.202400131

文献信息

• A Simple, Safe and Efficient Synthesis of Tyrian Purple (6,6′-Dibromoindigo)
  作者：Joel L. Wolk、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.3390/molecules15085561

  日期：——

  6,6’-Dibromoindigo is a major component of the historic pigment Tyrian purple, arguably the most famous dye of antiquity. Over the last century, chemists have been interested in developing practical syntheses of the compound We describe herein a new, reasonably simple and efficient synthesis of Tyrian purple which opens the way to the production of large quantities of the dye with minimal hazards and at low cost.

  6,6'-二溴靛蓝是古色泰尔紫的主要成分，可以说是古代最著名的染料。近一个世纪以来，化学家们一直对开发该化合物的实用合成方法感兴趣。本文描述了一种新的、相对简单而高效的泰尔紫合成方法，为以最小的危害和低成本大量生产这种染料打开了通路。
• Novel functionalized indigo derivatives for organic electronics
  作者：Irina V. Klimovich、Alexander V. Zhilenkov、Lidiya I. Кuznetsova、Lubov A. Frolova、Olga R. Yamilova、Sergey I. Troyanov、Konstantin A. Lyssenko、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108966

  日期：2021.2

  A series of nine novel indigo derivatives, including diiodoindigo, octahalogenated indigoids and compounds with extended π-conjugated system, were synthesized, characterized and investigated as semiconductor materials in organic field-effect transistors (OFETs). Among them, 6,6'-diiodoindigo demonstrated the ambipolar behavior with balanced p-type and n-type mobilities. The complete substitution of

  合成，表征并研究了九种新颖的靛蓝衍生物系列，包括二碘靛蓝，八ahalogenized靛蓝和具有扩展π共轭体系的化合物，并作为有机场效应晶体管（OFET）中的半导体材料进行了研究。其中6,6'-二碘靛显示出平衡的p型和n型迁移率的双极性行为。靛蓝核上的氢被卤素原子完全取代，导致OFET中的电子迁移率低。通过引入小的芳族取代基（噻吩和苯基）对共轭体系的扩展导致了主要的p型行为。芳环的融合导致z形的二苯并靛蓝，由于分子在晶格中沿彼此的非最佳排列而显示出较差的电荷传输性能。基于取代基的化学性质与其在靛蓝核心处的位置，材料的光电特性及其在OFET中的性能之间的关系，所获得的数据符合先前报道的模型。这项研究的结果将有助于合理设计新一代用于生物相容性有机电子的基于靛蓝的半导体。
• Design of indigo derivatives as environment-friendly organic semiconductors for sustainable organic electronics
  作者：I. V. Klimovich、L. I. Leshanskaya、S. I. Troyanov、D. V. Anokhin、D. V. Novikov、A. A. Piryazev、D. A. Ivanov、N. N. Dremova、P. A. Troshin

  DOI：10.1039/c4tc00550c

  日期：——

  Chemical functionalization can be used to tune optoelectronic properties of indigoids, their stability and semiconductor performance in OFETs.

  化学官能化可以用来调节靛染料的光电特性、稳定性和有机场效应晶体管（OFETs）中的半导体性能。
• High-Performance Ambipolar Polymers Based on Electron-Withdrawing Group Substituted Bay-Annulated Indigo
  作者：Jie Yang、Yaqian Jiang、Zeyi Tu、Zhiyuan Zhao、Jinyang Chen、Zhengran Yi、Yifan Li、Shuai Wang、Yuanping Yi、Yunlong Guo、Yunqi Liu

  DOI：10.1002/adfm.201804839

  日期：2019.2

  an effective strategy to improve their electron mobilities by introducing electron‐withdrawing groups (EWGs, such as F, Cl, or CF3) into the polymer backbone. However, the introduction of different EWGs always requires a different synthetic approach, leading to additional arduous work. Here, an effective two‐step method is developed to obtain EWG substituted bay‐annulated indigo (BAI) units. This method

  对于供体-受体共轭聚合物，通过将吸电子基团（EWG，例如F，Cl或CF 3）引入聚合物主链，是提高其电子迁移率的有效策略。但是，引入不同的EWG总是需要不同的综合方法，从而导致额外的艰巨工作。在这里，开发了一种有效的两步法来获得EWG取代的月季靛（BAI）单位。此方法可有效地将各种EWG（F，Cl或CF 3）引入BAI的不同取代位置。基于此方法，EWG取代了BAI受体，包括2FBAI，2ClBAI和2CF 3BAI，是首次报道。此外，还开发了PBAI-V，P2FBAI-V，P2ClBAI-V和P4OBAI-V四种聚合物。所有聚合物均显示出双极性传输性质。特别是，P2ClBAI-V表现出显着的空穴迁移率和电子迁移率，分别为4.04和1.46 cm 2 V -1 s -1。这些迁移率是基于BAI的聚合物的最高价值。
• A tunable synthesis of indigoids: targeting indirubin through temperature
  作者：James A. Shriver、Kaylie S. Kaller、Ally L. Kinsey、Katelyn R. Wang、Summer R. Sterrenberg、Madison K. Van Vors、Joshua T. Cheek、John S. Horner

  DOI：10.1039/d2ra00400c

  日期：——

  with molybdenum hexacarbonyl and cumyl peroxide, proceed through an indoxyl intermediate to produce significant amounts of indirubin through a competing mechanism. Modulation of this system to lower temperatures allows for careful tuning, leading to selective production of indirubins in a general process. A systematic assay of indoles show that electron deficient indoles work well when substituted at the

  3-吲哚酚自发转化为靛蓝是用于生产靛蓝染料的成熟工艺。最近的研究表明，一些吲哚在与六羰基钼和过氧化枯基反应时，会通过吲哚酚中间体，通过竞争机制产生大量靛玉红。将该系统调节至较低温度可以进行仔​​细调整，从而在一般过程中选择性地生产靛玉红。对吲哚的系统分析表明，缺电子吲哚在 5 和 7 位被取代时效果良好。相比之下，6-取代的富电子吲哚给出了最好的结果，而卤代吲哚在所有情况下都效果良好。该过程对通常具有反应性的含羰基化合物（例如醛和羧酸）表现出广泛的官能团耐受性。