(S)-N-(3-phenylaminobutyryl)benzamide | 910032-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-phenylaminobutyryl)benzamide
• 英文别名: N-[(3S)-3-anilinobutanoyl]benzamide
• CAS: 910032-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: FLSRGVXNONWSCI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.6-94.0 °C
• 沸点：
  497.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-phenylaminobutyryl)benzamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到S-3-苯氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化α，β-不饱和N-酰亚胺芳香胺的对映选择性共轭加成反应。螯合部分的作用

  摘要：

  芳族胺的钯催化对映选择性增加的α，β不饱和Ñ -imides 4 - 6被报告。迈克尔受体的N-取代基似乎对胺活性具有不同寻常的调节作用。研究了引入不同取代基的效果。总体而言，该系统的收率和选择性似乎比以前的系统对环境影响更不敏感。揭示了抗衡阴离子的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505126
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 (E)-N-(but-2-enoyl)benzamide 在 [((R)-BINAP)Pd(OH₂)2]²⁺[TfO]^-2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-phenylaminobutyryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  阐明了不对称氮杂-迈克尔反应的机理。

  摘要：

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终

  DOI：

  10.1002/chem.200601706

文献信息

• Enabling Ligand Screening for Palladium-Catalysed Enantioselective Aza-Michael Addition Reactions
  作者：Pim Huat Phua、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/adsc.200505404

  日期：2006.3

  palladium(II) precursor for the generation of dicationic palladium(II) catalysts. Parallel ligand screening is enabled for the first time, and twenty-four chiral ligands were evaluated for the asymmetric aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated N-alkenoylimides and carbamates. Enantioselectivities of >99% can be obtained. Catalytic precursors generated from 1 using the new protocol have

  双（三氟甲磺酸酯）钯（II）二水合物复合物，加入Pd（OTF）2 ⋅2ħ 2 O（1），是一种活性的钯（II）的前体为双阳离子钯（II）催化剂的生成。首次启用了平行配体筛选，并评估了24种手性配体对α，β-不饱和N-烯基酰亚胺和氨基甲酸酯的芳香胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应。可获得> 99％的对映选择性。已经确定了使用新方案从1生成的催化前体。
• Elucidating the Mechanism of the Asymmetric Aza-Michael Reaction
  作者：Pim Huat Phua、Suju P. Mathew、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、Donna G. Blackmond、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/chem.200601706

  日期：2007.5.25

  chelate ring with the metal centre; coordinating through the 1,3-dicarbonyl moiety. Isotopic labelling revealed that the addition of N-H occurs in a highly stereoselective manner, allowing the synthesis of optically active beta(2)- and beta(2,3)-amino acid derivatives. The stereochemistry of the addition is postulated to be syn. In situ kinetic studies provided evidence for product inhibition. The binding

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终
• Palladium-Catalysed Enantioselective Conjugate Addition of Aromatic Amines to α,β-UnsaturatedN-Imides. Effect of the Chelating Moiety
  作者：Pim Huat Phua、Johannes G. de Vries、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/adsc.200505126

  日期：2005.11

  Palladium-catalysed enantioselective additions of aromatic amines to α,β-unsaturated N-imides 4–6 are reported. The N-substituent of the Michael acceptor appears to have an unusual modulating effect on the amine activity. The effects of introducing different substituents are examined. Overall, the yield and selectivity of the system appear to be less sensitive to environmental effects than previous

  芳族胺的钯催化对映选择性增加的α，β不饱和Ñ -imides 4 - 6被报告。迈克尔受体的N-取代基似乎对胺活性具有不同寻常的调节作用。研究了引入不同取代基的效果。总体而言，该系统的收率和选择性似乎比以前的系统对环境影响更不敏感。揭示了抗衡阴离子的重要性。