6,6,6-三氟-5-氧代己酸 | 184157-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6,6,6-三氟-5-氧代己酸
• 英文名称: 6,6,6-Trifluoro-5-oxohexanoic acid
• 英文别名: 5-Oxo-6,6,6-trifluorohexanoic acid
• CAS: 184157-09-3
• 化学式: C₆H₇F₃O₃
• mdl: MFCD01320174
• 分子量: 184.115
• InChiKey: LJXIOTVBBDEEJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,6-三氟-5-氧代己酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 生成 6,6,6-Trifluoro-5-oxohexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Generation of 6-(Trifluoromethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-pyridone and the Application to Synthesis of Some Fused Nitrogen Heterocycles Carrying a Trifluoromethyl Group on the Bridgehead Position via Radical Cyclization of Dihydropyridones

  摘要：

  Staudinger/aza-Wittig reaction of 6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoyl azide with PPh(3) or PBu(3) was examined. A reactive intermediate acyl imine 1 was trapped by methanol. Without nucleophile, isomerized enamide form 3 was obtained. N-Iodobenzoylation and N-haloalkylation of 3 and following radical cyclization via the 5-exo or g-exo mode gave benzoindolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives 10-14, which have a trifluoromethyl group at the bridgehead position adjacent to nitrogen. Although LiAlH4 reduction of 10 and 11 gave a mixture of saturated benzoindolizidine 15 and amino alcohol 16, reduction with BH3/THF selectively gave the desired 15 and indolizidine 17 from 13.

  DOI：

  10.1021/jo961030g
• 作为产物：
  描述：

  乙基6,6,6-三氟-5-氧代己酸酯 在 硫酸 作用下， 以17%的产率得到6,6,6-三氟-5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶的基于荧光寿命的结合测定

  摘要：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）显示极低的酶活性，目前尚不普遍接受的内源性底物。越来越多的证据表明，这些酶的作用不是通过分子识别乙酰化的蛋白质，而是将其他蛋白质（例如HDAC3）募集到所需的靶标位置来发挥作用。因此，已建议将IIa类HDACs（如溴结构域）用作乙酰基标记的“阅读器”，而将具有酶活性的I类或IIb类HDAC称为“橡皮擦”，以突出其从乙酰化组蛋白或其他蛋白质中去除乙酰基的能力。在过去十年中，IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子配体受到了广泛关注，并已被建议作为多个适应症领域的药物靶标，例如癌症，亨廷顿病 氏病和肌肉萎缩。到目前为止，只有具有人工化学活化三氟乙酰化底物的酶活性测定法可用于鉴定和表征针对IIa类HDAC的新活性化合物。在这里，我们描述了此类HDAC酶的首次结合测定，涉及简单的混合和测量程序以及基于[1,3] dioxolo [4,5-f ]基于苯并二恶唑

  DOI：

  10.1002/chem.201605140

文献信息

• [EN] PYRANO[4,3-B]L NDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO [4,3-B] INDOLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203014A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Pyrano[4,3-b]indole derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1-antitrypsin deficiency (AATD)

  吡喃并[4,3-b]吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）
• Synthesis of enantiopure α-Tfm-proline and α-Tfm-pipecolic acid from oxazolo-pyrrolidines and -piperidines
  作者：Clément A. Sanchez、Charlène Gadais、Sitan Diarra、Andrea Bordessa、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1039/d1ob01173a

  日期：——

  and α-Tfm-pipecolic acid were synthesized starting from commercially available diesters and ethyl trifluoroacetate. A Strecker type reaction on intermediate chiral Tfm-oxazolo-pyrrolidine and -piperidine provided the corresponding nitrile precursor of enantiopure (R) and (S) α-Tfm-proline and α-Tfm-pipecolic acid. The C-terminal peptide coupling reaction of α-Tfm-pipecolic acid has been successfully

  对映体纯 α-Tfm-脯氨酸和 α-Tfm-哌啶酸是从市售的二酯和三氟乙酸乙酯开始合成的。中间体手性 Tfm-恶​​唑并吡咯烷和哌啶的 Strecker 型反应提供了相应的对映体纯 ( R ) 和 ( S ) α-Tfm-脯氨酸和 α-Tfm-哌啶酸的腈前体。成功实现了α-Tfm-哌啶酸的C端肽偶联反应。
• Asymmetric Synthesis of Chiral, Nonracemic Trifluoromethyl-Substituted Piperidines and Decahydroquinolines
  作者：Jinlong Jiang、Robert J. DeVita、George A. Doss、Mark T. Goulet、Matthew J. Wyvratt

  DOI：10.1021/ja983389n

  日期：1999.1.1
• Generation of 6-(Trifluoromethyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-pyridone and the Application to Synthesis of Some Fused Nitrogen Heterocycles Carrying a Trifluoromethyl Group on the Bridgehead Position via Radical Cyclization of Dihydropyridones
  作者：Takashi Okano、Tsutomu Sakaida、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo961030g

  日期：1996.1.1

  Staudinger/aza-Wittig reaction of 6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoyl azide with PPh(3) or PBu(3) was examined. A reactive intermediate acyl imine 1 was trapped by methanol. Without nucleophile, isomerized enamide form 3 was obtained. N-Iodobenzoylation and N-haloalkylation of 3 and following radical cyclization via the 5-exo or g-exo mode gave benzoindolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives 10-14, which have a trifluoromethyl group at the bridgehead position adjacent to nitrogen. Although LiAlH4 reduction of 10 and 11 gave a mixture of saturated benzoindolizidine 15 and amino alcohol 16, reduction with BH3/THF selectively gave the desired 15 and indolizidine 17 from 13.
• A Fluorescence-Lifetime-Based Binding Assay for Class IIa Histone Deacetylases
  作者：Christian Meyners、Monique Mertens、Pablo Wessig、Franz-Josef Meyer-Almes

  DOI：10.1002/chem.201605140

  日期：2017.3.2

  acetyl marks, whereas enzymatically active HDACs of class I or IIb are called “Erasers” to highlight their capability to remove acetyl groups from acetylated histones or other proteins. Small‐molecule ligands of class IIa histone deacetylases (HDACs) have gained tremendous attention during the last decade and have been suggested as pharmaceutical targets in several indication areas such as cancer, Huntington's

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）显示极低的酶活性，目前尚不普遍接受的内源性底物。越来越多的证据表明，这些酶的作用不是通过分子识别乙酰化的蛋白质，而是将其他蛋白质（例如HDAC3）募集到所需的靶标位置来发挥作用。因此，已建议将IIa类HDACs（如溴结构域）用作乙酰基标记的“阅读器”，而将具有酶活性的I类或IIb类HDAC称为“橡皮擦”，以突出其从乙酰化组蛋白或其他蛋白质中去除乙酰基的能力。在过去十年中，IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子配体受到了广泛关注，并已被建议作为多个适应症领域的药物靶标，例如癌症，亨廷顿病 氏病和肌肉萎缩。到目前为止，只有具有人工化学活化三氟乙酰化底物的酶活性测定法可用于鉴定和表征针对IIa类HDAC的新活性化合物。在这里，我们描述了此类HDAC酶的首次结合测定，涉及简单的混合和测量程序以及基于[1,3] dioxolo [4,5-f ]基于苯并二恶唑