3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile | 103204-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: β-hydroxy-2-methoxy-benzenepropanenitrile；3-hydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitrile
• CAS: 103204-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CIDAGKOSEVZIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  159-162 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile 生成 carbon monoxide;chromium;3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  BROCARD, JACQUES;PELINSKI, LYDIE;LEBIBI, JACQUES;MAHMOUDI, MADANI;MACIEJE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 709-720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腈水解酶催化的β-羟基腈水解中的意外立体识别。

  摘要：

  β-羟基腈向相应的（S）-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的，因为该腈水解酶对α-羟基腈（例如扁桃腈）的水解没有显示对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol061542+

文献信息

• RhI-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions
  作者：Akihiro Goto、Kohei Endo、Yu Ukai、Stephan Irle、Susumu Saito

  DOI：10.1039/b800634b

  日期：——

  An aldol-type reaction of organonitriles with aldehydes was catalyzed by a RhI(OR) species under ambient conditions, and the reaction displayed a broad substrate scope with respect to both organonitrile and aldehyde components.

  在环境条件下，RhI（OR）物种催化了有机腈与醛的醛醇型反应，并且该反应对于有机腈和醛组分均显示出较宽的底物范围。
• One-Pot Nitrile Aldolization/Hydration Operation Giving β-Hydroxy Carboxamides
  作者：Akihiro Goto、Hiroshi Naka、Ryoji Noyori、Susumu Saito

  DOI：10.1002/asia.201000921

  日期：2011.7.4

  Rhodium to the rescue: The formal aldol products of carboxamides (CONH2) were obtained by using a RhI(OR) (R=H, Me) catalyst under essentially neutral pH and ambient conditions. This novel aldol strategy is based on the catalytic aldol‐type reaction of nitriles, followed by hydration of the nitrile functionality (R1=aromatic or aliphatic, R2 and R3=H or alkyl; see scheme).

  抢救铑：在基本中性的pH值和环境条件下，使用Rh I（OR）（R = H，Me）催化剂，可得到羧酰胺的正式醇醛缩合产物（CONH 2）。这种新的羟醛策略基于腈的催化羟醛型反应，然后水合腈官能团（R 1 =芳族或脂肪族，R 2和R 3 = H或烷基；参见方案）。
• Stereospecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Miu Ishizuka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.202218743

  日期：2023.3.13

  Intermolecular oxycyanation of alkenes using p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as a catalyst was shown to be feasible. The developed method offers a simple, scalable, and straightforward approach to access synthetically useful β-hydroxy nitrile derivatives.

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。
• P(<i>i</i>-PrNCH₂CH₂)₃N as a Lewis Base Catalyst for the Synthesis of β-Hydroxynitriles Using TMSAN
  作者：Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo900814t

  日期：2009.8.7

  Proazaphosphatrane 1a was found to be an efficient catalyst for synthesis of beta-hydroxynitriles via the reaction of trimethylsilylacetonitrile (TMSAN) with aldehydes under mild reaction conditions and typically low catalyst loading (ca. 2 mol%). A variety of functional groups were tolerated, and good to excellent product yields were obtained.
• Wul'fson; Winograd, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1147; engl. Ausg. S. 1118
  作者：Wul'fson、Winograd

  DOI：——

  日期：——