ethyl (2R,3R)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-3-methylbutanoate | 157506-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-3-methylbutanoate
• CAS: 157506-08-6
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₅P
• 分子量: 281.289
• InChiKey: NWEPVFCWMYXGPO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-3-methylbutanoate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 (-)-(2R,3R)-2-amino-3-methyl-4-phosphonobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schöllkopf阴离子14加成到丙-2-烯基膦酸酯上，对映体特异性合成2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸

  摘要：

  将锂化的Schöllkopf的双内酯醚共轭加成到E-和Z-丙-2-烯基膦酸酯中的非对映异构体选择性高，可实现2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸的所有四个非对映异构体的直接不对称合成，即（ +）-（2 S，3 R）-4a，（+）-（2 S，3 S）-4b及其对应的对映异构体。根据两种非对映异构体的氧杂膦烷衍生物的NMR研究确定了它们的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76883-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-1-propenylphosphonate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schöllkopf阴离子14加成到丙-2-烯基膦酸酯上，对映体特异性合成2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸

  摘要：

  将锂化的Schöllkopf的双内酯醚共轭加成到E-和Z-丙-2-烯基膦酸酯中的非对映异构体选择性高，可实现2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸的所有四个非对映异构体的直接不对称合成，即（ +）-（2 S，3 R）-4a，（+）-（2 S，3 S）-4b及其对应的对映异构体。根据两种非对映异构体的氧杂膦烷衍生物的NMR研究确定了它们的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76883-3

文献信息

• Conjugate Additions of 1-Propenylphosphonates to Metalated Schöllkopf's Bis-lactim Ether:  Stereocontrolled Access to 2-Amino-3-methyl-4-phosphonobutanoic Acids
  作者：Vicente Ojea、María Ruiz、Gideon Shapiro、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1021/jo991402w

  日期：2000.4.1

  Diastereoselectivity in the conjugate addition of metalated Schöllkopf's bis-lactim ethers 5a-e to (E)- and (Z)-1-propenylphosphonates 4a,b was studied experimentally and theoretically and utilized to achieve a direct and stereocontrolled synthesis of all four diastereoisomers of 2-amino-3-methyl-4-phosphonobutanoic acid, 6a,b and their enantiomers. The relative stereochemistry was assigned from an

  通过实验和理论研究了金属化的Schöllkopf's双内酯醚5a-e与（E）-和（Z）-1-丙烯基膦酸酯4a，b的共轭加成中的非对映选择性，并用于直接和立体控制合成所有的四个非对映异构体2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸6a，b及其对映异构体。相对立体化学是由环衍生物13a，b的NMR研究确定的。根据半经验计算，无论是在真空（PM3）还是介电连续体（PM3 / COSMO）中，最初的锂-磷酰基配位在没有能垒的情况下形成溶剂化螯合复合物，然后进行速率确定重组为1，通过八元过渡态的4加成乘积。将Z，E几何图形转换为syn