2-Benzyloxymethyl-2-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran | 737799-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxymethyl-2-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 737799-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: WYZWPUYSJKUEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-2-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2R,3R)-tert butyl 2-(benzyloxymethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 6-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 22.0h， 以77%的产率得到2-Benzyloxymethyl-2-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-deoxy-d-gulonojirimycin from a phenylglycinol-derived lactam
  作者：Mercedes Amat、Marta Huguet、Núria Llor、Oriol Bassas、Antonia M Gómez、Joan Bosch、Josefa Badia、Laura Baldoma、Juan Aguilar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.089

  日期：2004.7

  Cyclocondensation of (R)-phenylglycinol with appropriately γ-substituted δ-oxo acid derivatives provides bicyclic lactams from which the enantioselective synthesis of 1-deoxy-d-gulonojirimycin has been reported.

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。