D-phenylalanine-α-d | 61981-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-phenylalanine-α-d
• 英文别名: (2R)-<2-2H>-phenylalanine
• CAS: 61981-56-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.184
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-ZOYPIFFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成 α-²H-(S)-phenylalanine 、 D-phenylalanine-α-d
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Deuteration of Phenylalanine Derivatives Catalyzed by Pd/C

  摘要：

  开发了一种简单高效的苯丙氨酸衍生物的氘化方法，采用 Pd/C-H2-D2O 系统。在 110 °C 条件下，使用 Pd/C 作为催化剂，苯丙氨酸衍生物的β位选择性氘化发生，且氘效率高，未出现消旋化。此外，在更高温度下，α位也进行了氘化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863730

文献信息

• Preparation of ?-deuterated L-amino acids using E. coli cells containing tryptophanase
  作者：N. G. Faleev、S. B. Ruvinov、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov、L. N. Zakomyrdina、I. S. Sakharova、Yu. M. Torchinskii

  DOI：10.1007/bf00962130

  日期：1989.10
• Stereospecific synthesis of α-deuteriated α-amino acids: regiospecific deuteriation of chiral 3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines
  作者：Janet E. Rose、Paul D. Leeson、David Gani

  DOI：10.1039/p19950000157

  日期：——

  Base-catalysed deuteriation of (3R)- or (3S)-3-isopropyl-2.5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines in refluxing (CH3OH)-H-2-(H2O)-H-2 gives the [6-H-2(2)]-isotopomer in excellent yields without disturbing the stereogenic centre at C-3. These compounds provide convenient and efficient access to a range of (R)- and (S)-alpha-deuteriated alpha-amino acids, including serine, aspartic acid, allylglycine and phenylalanine, via alkylation of the butyllithium generated C-6 anion.
• Efficient and Selective Deuteration of Phenylalanine Derivatives Catalyzed by Pd/C
  作者：Hironao Sajiki、Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2005-863730

  日期：——

  A facile and efficient deuteration method of phenylalanine derivatives using a Pd/C-H2-D2O system has been developed. Selective deuteration at the β-position of phenylalanine derivatives occurred using Pd/C as a catalyst with high deuterium efficiency without racemization at 110 °C. Also, the α-position was deuterated at higher temperature.

  开发了一种简单高效的苯丙氨酸衍生物的氘化方法，采用 Pd/C-H2-D2O 系统。在 110 °C 条件下，使用 Pd/C 作为催化剂，苯丙氨酸衍生物的β位选择性氘化发生，且氘效率高，未出现消旋化。此外，在更高温度下，α位也进行了氘化。