6,6-二氟螺[3.3]庚烷-2-羧酸 | 1419101-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6,6-二氟螺[3.3]庚烷-2-羧酸
• 英文名称: 6,6-difluorospiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6,6-Difluorospiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid；2,2-difluorospiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid
• CAS: 1419101-45-3
• 化学式: C₈H₁₀F₂O₂
• 分子量: 176.163
• InChiKey: XRVCRDQMFKNZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二氟螺[3.3]庚烷-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(6,6-difluorospiro[3.3]heptan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  先进的 6,6-二氟螺[3.3]庚烷衍生构件的多图合成

  摘要：

  开发了一种制备 6,6-二氟螺[3.3]庚烷支架的方法 - 一种构象受限的宝石- 二氟环烷烃等排体。通过聚合合成策略，使用常见的合成中间体 - 1,1-双（溴甲基），以数克规模获得了大量新型 2-单和 2,2-双官能化 6,6-二氟螺[3.3] 庚烷结构单元‐3,3-二氟环丁烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000432
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷-1,1-二羧酸,二异丙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟化硫吗啉 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 6,6-二氟螺[3.3]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  先进的 6,6-二氟螺[3.3]庚烷衍生构件的多图合成

  摘要：

  开发了一种制备 6,6-二氟螺[3.3]庚烷支架的方法 - 一种构象受限的宝石- 二氟环烷烃等排体。通过聚合合成策略，使用常见的合成中间体 - 1,1-双（溴甲基），以数克规模获得了大量新型 2-单和 2,2-双官能化 6,6-二氟螺[3.3] 庚烷结构单元‐3,3-二氟环丁烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000432

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Design and Synthesis of Marine Phidianidine Derivatives as Potential Immunosuppressive Agents
  作者：Jin Liu、Heng Li、Kai-Xian Chen、Jian-Ping Zuo、Yue-Wei Guo、Wei Tang、Xu-Wen Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01430

  日期：2018.12.27

  A series of novel marine phidianidine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their immunosuppressive activities during our search of potential immunosuppressive agents with high efficacy and low toxicity from marine sources. These compounds were tested for their inhibitory activity on Con A-induced T cell and lipopolysaccharide-induced B cell proliferation. Compounds 14a and 18c

  在我们寻找海洋来源的高效，低毒的潜在免疫抑制剂过程中，设计，合成了一系列新型海洋phidianidine衍生物，并对其免疫抑制活性进行了评估。测试了这些化合物对Con A诱导的T细胞和脂多糖诱导的B细胞增殖的抑制活性。化合物14a和18c表现出最有希望的抑制作用和低毒性，被发现分别在纯化的T细胞和B细胞上交联T细胞受体（TCR）和B细胞受体（BCR）后具有免疫调节活性。 。
• Fluorine‐Labelled Spiro[3.3]heptane‐Derived Building Blocks: Is Single Fluorine the Best?
  作者：Andrii Malashchuk、Anton V. Chernykh、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100804

  日期：2021.9.21

  A convergent synthesis of a series of mono- and bifunctional 6-fluoro-spiro[3.3]heptanes-advanced fluorine-labelled conformationally rigid building blocks for medicinal chemistry is developed. The target products were obtained on a multigram scale (up to 302 g), characterized (pKa, LogP, and Sw), and assessed with the lead-likeness criteria.

  开发了一系列用于药物化学的单和双功能 6-氟-螺 [3.3] 庚烷高级氟标记构象刚性结构单元的聚合合成。目标产品以多克规模（最多 302 g）获得，表征（p K a、Log P和 S w），并使用铅相似性标准进行评估。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MAYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160199355A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合、包含这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。