tert-Butyl (+)-(R)-2-methyl-3,6,8-trioxo-9-(p-toluenesulfinyl)nonanoate | 155861-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (+)-(R)-2-methyl-3,6,8-trioxo-9-(p-toluenesulfinyl)nonanoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-6-hydroxy-2-methyl-9-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,8-dioxonon-6-enoate
• CAS: 155861-95-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆S
• 分子量: 408.516
• InChiKey: PITQYJVPLHIPGW-JNDSLAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (+)-(R)-2-methyl-3,6,8-trioxo-9-(p-toluenesulfinyl)nonanoate 在 Rh/Al₂O₃ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 76.5h， 生成 (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 6-ethyl 3-oxohexanedioate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tert-Butyl (+)-(R)-2-methyl-3,6,8-trioxo-9-(p-toluenesulfinyl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022