Ac-L-Asn-L-Ala-OBn | 1033726-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-Asn-L-Ala-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1033726-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: ADLHLLRCSCBJDY-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-L-Asn-L-Ala-OBn 在 碘苯二乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到benzyl (2S)-2-[[(4S)-3-acetyl-2-oxoimidazolidine-4-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazolidin-2-one-4-carboxylate and of (tetrahydro)pyrimidin-2-one-5-carboxylate via an efficient modification of the Hofmann rearrangement

  摘要：

  报道了一种温和且高效的方法，用于已保护天冬酰胺和已保护谷氨酰胺的重排；在多种保护基团的选择下均取得了良好的结果。

  DOI：

  10.1039/b801909f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-天门冬酰胺 、 H-Ala-OBzl 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Ac-L-Asn-L-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazolidin-2-one-4-carboxylate and of (tetrahydro)pyrimidin-2-one-5-carboxylate via an efficient modification of the Hofmann rearrangement

  摘要：

  报道了一种温和且高效的方法，用于已保护天冬酰胺和已保护谷氨酰胺的重排；在多种保护基团的选择下均取得了良好的结果。

  DOI：

  10.1039/b801909f

文献信息

• Synthesis of imidazolidin-2-one-4-carboxylate and of (tetrahydro)pyrimidin-2-one-5-carboxylate via an efficient modification of the Hofmann rearrangement
  作者：Gaetano Angelici、Simone Contaldi、Sarah Lynn Green、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/b801909f

  日期：——

  A mild and efficient methodology for the rearrangement of protected asparagine and protected glutamine is reported; good results are obtained with a wide selection of protecting groups.

  报道了一种温和且高效的方法，用于已保护天冬酰胺和已保护谷氨酰胺的重排；在多种保护基团的选择下均取得了良好的结果。