3-phenethyl-5-phenylisoxazole | 142231-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(2-phenylethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 142231-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HYGIRLJDBQSCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3-phenethyl-5-phenylisoxazole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以51%的产率得到(2,6-diphenethylpyridine-3,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为单碳替代物，在铜介导的吡啶合成中4-乙烯基异恶唑的异常反应性。

  摘要：

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01935
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenethyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为单碳替代物，在铜介导的吡啶合成中4-乙烯基异恶唑的异常反应性。

  摘要：

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01935

文献信息

• 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole as a Single Nitrogen Transfer Reagent: Synthesis of Functionalized Isoxazoles Assisted by Sc(OTf)₃ or Au(I)/Sc(OTf)₃ Synergistic Catalysis
  作者：Ali Wang、Peizhuo Lv、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01566

  日期：2023.6.16

  heterocycle, 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole, was found to act as a single nitrogen atom transfer reagent via elimination of a ketone/aldehyde and a nitrile. This reagent was successfully applied for the synthesis of isoxazoles from ynones promoted by Sc(OTf)3 or through Au(I)/Sc(OTf)3 synergistic catalysis. The efficiency of this protocol was also demonstrated by its application in modifications of structurally

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。
• Alberola, Angel; Calvo, Luis; Rodriguez, Teresa Rodriguez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 445 - 450
  作者：Alberola, Angel、Calvo, Luis、Rodriguez, Teresa Rodriguez、Sanudo, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。