(8S,10R,12S,15S)-15-((R)-4-Hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl)-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol | 868266-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,10R,12S,15S)-15-((R)-4-Hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl)-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol
• 英文别名: (2S,4R,6S,15S)-15-[(3R)-4-hydroxy-3-methyl-2-methylidenebutyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5,16-dioxa-9,13-dithiadispiro[5.1.58.36]hexadecan-2-ol
• CAS: 868266-89-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆S₂
• 分子量: 524.743
• InChiKey: GWFVLEMKBXBZTG-WYZVNPPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10R,12S,15S)-15-((R)-4-Hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl)-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 pH 7 buffer 、 碘 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,4S,6S,8S,10S)-8-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-4,10-dihydroxy-10-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(4S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-9-methyl-8-methylene-6,10-bis-triethylsilanyloxy-dec-3-yn-2-one 在 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (8S,10R,12S,15S)-15-((R)-4-Hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl)-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008

文献信息

• Azeotropic reflux chromatography: an efficient solution to a difficult separation in the scale-up synthesis of spongistatin 1
  作者：Matthew O'Brien、Alejandro Diéguez-Vázquez、Day-Shin Hsu、Helmut Kraus、Yukihito Sumino、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b719569a

  日期：——

  Azeotropic reflux chromatography (in which the eluent is continuously recycled by means of refluxing) was used to separate a mixture of spiroketal intermediates in the scale-up synthesis of spongistatin 1, leading to an improved separation and an approximately 35-fold reduction in the amount of solvent used.

  使用共沸回流色谱（通过回流方式持续循环洗脱溶剂）分离了海绵素1的放大合成过程中一混合物中的螺环中间体，从而改善了分离效果，并将所用溶剂量减少了约35倍。