Boc-Ser-OH | 153737-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-OH
• 英文别名: Boc-PSer(OcHex)2；(2S)-3-dicyclohexyloxyphosphoryloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 153737-35-0
• 化学式: C₂₀H₃₆NO₈P
• 分子量: 449.481
• InChiKey: OIRQTQGOZOMBKH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 BOC-L-天冬酰胺 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 、 Boc-Ser-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Boc-Val-Pro-Asn-PSer(OcHex)2-Ala-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  肟树脂合成含磷丝氨酸保护肽

  摘要：

  使用肟树脂通过固相方法成功合成了含有磷酸丝氨酸的受保护肽。受保护的磷酸肽用于进一步延伸为更长的肽并与模板分子缀合。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.399
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexyl-N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 反应 4.17h， 生成 Boc-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid StableO-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides

  摘要：

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2699

文献信息

• Synthesis of Protected Peptides Containing Phosphoserine with Oxime Resin
  作者：Hisakazu Mihara、Hiromiki Kuwahara、Takuro Niidome、Hiroshi Kanegae、Haruhiko Aoyagi

  DOI：10.1246/cl.1995.399

  日期：1995.5

  A protected peptide containing phosphoserine was successfully synthesized by the solid-phase method using the oxime resin. The protected phosphopeptide was utilized to further elongation to a longer peptide and conjugation to a template molecule.

  使用肟树脂通过固相方法成功合成了含有磷酸丝氨酸的受保护肽。受保护的磷酸肽用于进一步延伸为更长的肽并与模板分子缀合。
• Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid Stable<i>O</i>-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides
  作者：Tateaki Wakamiya、Kunio Saruta、Jun-ichi Yasuoka、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.2699

  日期：1995.9

  Boc-phosphoamino acid derivatives with O-[di(4-nitrobenzyl)- or dicyclohexylphosphono]-protection were prepared for application to the Boc-mode solid-phase synthesis of phosphopeptides. These protecting groups are both stable to TFA, but removable with a combination of trifluoromethanesulfonic acid and methylthiobenzene in TFA. Of these derivatives, Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)serine and Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)threonine were obtained as crystalline compounds to be favorably utilized as starting materials for solid-phase synthesis using an automated peptide synthesizer. On the other hand, Nα-Boc-O-(dicyclohexylphosphono)tyrosine and all of the O-[di(4-nitrobenzyl)]phosphono derivatives were prepared as crystalline cyclohexylammonium or dicyclohexylammonium salts.

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。