(S)-2,2-Difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester | 191917-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-hydroxyhexanoate；ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 191917-77-8
• 化学式: C₈H₁₄F₂O₃
• 分子量: 196.194
• InChiKey: NUOZKBCLQMTSRN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 ethyltrimethylsilyl-2,2-difluoroketene acetal 在 1.) 20 molpercent chiral Lewis acid 3 盐酸 作用下， 生成 (R)-2,2-Difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester 、 (S)-2,2-Difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isolation of α,α-difluoroketene silyl acetal and its application to asymmetric aldol reactions

  摘要：

  Salt-free alpha,alpha-difluoroketene silyl acetal 1 was prepared in pure form. Aldol reactions of 1 with aldehydes catalyzed by catalytic amounts of chiral Lewis acids 2 and 3 proceeded with excellent enantiomeric excess to give optically active alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy esters 4-11 (up to 98% ee). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00044-0

文献信息

• Isolation of α,α-difluoroketene silyl acetal and its application to asymmetric aldol reactions
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Daisuke Asada、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00044-0

  日期：1997.2

  Salt-free alpha,alpha-difluoroketene silyl acetal 1 was prepared in pure form. Aldol reactions of 1 with aldehydes catalyzed by catalytic amounts of chiral Lewis acids 2 and 3 proceeded with excellent enantiomeric excess to give optically active alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy esters 4-11 (up to 98% ee). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.